第二节上课芳香烃.ppt

问题: 将下列物质分类,并说明分类标准? 　　 反馈练习 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ） 【复习】回忆苯的物理性质？ 二、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 4、苯的同系物的物理性质 色态： 密度： 溶解性： * * 烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦ 芳香烃：④⑧⑨⑩ 【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是：苯 苯 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 第二节 芳香烃 一、苯分子的结构式及结构简式 分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构简式： 或 结构式： （1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；键角为120° （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；键长相等. （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 结构特点： 1、下列哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 BC 苯具有怎样的化学性质呢？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ？ 2、苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1、苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮伴有浓烟 + Br2 Br + HBr FeBr3 说出反应条件？ *溴苯是密度比水大的无色油状液体 三、苯的化学性质 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 设计制备溴苯实验方案 【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3. 把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉B.溴应是纯液溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3 用带导管的瓶塞塞紧瓶口（跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用） 【实验操作】 在常温时，很快就会看到，在锥形瓶中导管口附近出现白雾。 反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，注意观察现象。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。 实验思考题： 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。溶液中生成浅黄色沉淀 E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 硝基苯 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） （２）苯与硝酸反应 浓H2SO4 55℃~60℃ -NO2 +H2O + HO－NO2 H 注意硝基苯的物理性质 吸水剂和催化剂 浓硫酸的作用： 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯