第二节芳香烃课件第一课时.ppt

第二章 烃和卤代烃 问题: 将下列物质分类,并说明分类标准? 　　 一、苯(benzene)的结构与化学性质 1、苯的结构 【苯的分子结构】 （1） 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。 （3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 （4） 结构式 （5） 结构简式（凯库勒式） 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体。 (4) 苯有毒。 3、苯的化学性质 苯的磺化反应（取代） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 【思考与交流】填空 P37 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。 * 烷烃： 烯烃： 炔烃： 芳香烃： ①⑤ ②⑥ ③⑦ ④⑧⑨⑩ 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 芳香烃及其化合物的来源 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。 芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整。 【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的一类烃。 最简单的芳香烃是：苯 苯的同系物：结构中含有一个苯环且侧链为烷基的烃。 苯分子比例模型 苯分子的大 π 键模型 苯分子中的 σ键模型 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性） 苯与溴不反应，但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？ 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮伴有黑烟 + Br2 Br + HBr FeBr3 *溴苯是密度比水大的无色液体 *硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ *浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式：水浴加热 苯磺酸 浓硫酸 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H （环己烷） +3 H2 Ni 加热加压 【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧 易取代 难加成 难氧化  镍做催化剂，加热 C6H12 苯与氢气发生加成反应 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与浓硝酸发生取代反应 液溴. 铁粉做催化剂 C6H5Br +HBr 苯与溴发生取代反应 反应条件 反应的化学方程式 C6H6+Br2 C6H6+3H2 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和