理解环己烷的构象.ppt

第二节 环烃 2.1 脂环烃 脂环烃的分类和命名——了解 环烷烃的结构及稳定性——理解 环己烷的构象——重点 环烷烃的性质——掌握 2. 2 芳香烃 芳香烃的分类和命名——了解 芳香烃的结构——理解 芳香烃的物理性质——了解 芳香烃的化学性质——掌握 2.1 脂环烃 脂环烃-结构上具有环状碳骨架，而性质上与脂肪烃 相似的烃类 (1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n. 环丙烷 CH2-CH2 简写: CH2 环丁烷 CH2-CH2 简写: CH2-CH2 甲基环丙烷 CH2 简写: CH-CH3 CH2 以碳环为母体，侧链作取代基 烃的名称前加一“环”字 2个取代基以上，标出取代基的位置 (C) 环上碳原子编号, 应使简单取代基编号最 小为原则 (D) 顺序：简单+复杂+环烃 例1: 例2: 例3: 以不饱和碳环为母体,侧链为取代基 碳环编号:应是不饱和键所在的位置号码最小 (A) 不饱和碳编号最小为主原则 (B) 侧链编号的加和数为最小 CH3 二、环烷烃的结构及稳定性 烷烃每增加一个 CH2，燃烧热增加，平均每个 CH2 的燃烧热为?Hc/n，平均为658.6 kJ/mol --环丙烷的 ?Hc/n 为697.1 kJ/mol 比烷烃的每个 CH2高38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中每个 CH2的张力能. --环丙烷的总张力能38.5?3=115.5 kJ/mol 环丁烷的总张力能27.6 ? 4 = 110.4 kJ/mol 环戊烷的总张力能5.4 ? 5 = 27.0 kJ/mol 环庚烷的总张力能3.7 ? 7 = 25.9 kJ/mol 环辛烷的总张力能5.0 ? 8 = 40.0 kJ/mol ................... (环丙烷、环丁烷不稳定容易发生开环反应) 二、环烷烃的结构及稳定性 烷烃sp3，键角109.5° 环烷烃的碳也是sp3 内角90°. 四个碳原子不在一个平面上 实际构象：折叠环的形式--“信封式”构象 (3) 环己烷椅型构象中碳原子的空间分布 通过C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型 e 键取代基最多的构象最稳定 体积大的取代基连在 e键上的构象最稳定 例:顺-4-叔丁基环己醇的两种构象 四、环烷烃的性质（重点：化学性质） 环烷烃的mp和bp都比相应的烷烃要高一些 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似 具有环状结构的特性 --在光或热的引发下发生卤代反应. 在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4、O3)不反应 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气氧化成各种氧化产物： 例: CH2CH2COOH CH2CH2COOH 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应. 例: 环烯烃的双键易被氧化剂(KMnO4,O3等)氧化而断裂成开链的氧化产物: 例: 2.2 芳香烃 二、芳烃的结构 三、芳烃的物理性质（自学） 常见的氧化剂:高锰酸钾、重铬酸钾加硫酸或稀硝酸等，只使侧链发生氧化: 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成苯甲酸(说明???的活泼性): —比较两种反应的条件 [问] 为什么在高温或光照下,主要生成苯一氯甲烷? 自由基型取代反应,生成的苄基自由基 比较稳定. 反应生成氯苯和溴苯,通常还得到少量二卤代苯 甲苯在三氯化铁存在下,主要生成邻氯甲苯和对氯甲苯(离子型取代反应--苯环上取代反应)