芳烃磺酸负离子中的苯环.PPT

碳负离子稳定性： ≈ ＞ ②. 卤化 ③. 氧化 三苯氯甲烷： 制备： 3 + + 三苯氯甲烷是一个活性很高的卤代烃，例： + + 0℃ + SN1 SN1 几种卤代烃发生SN1反应的活性次序如下： 106-107 101-103 1 碳正离子稳定性： ＞ ＞ 2. 联苯 1 2 3 4 5 6 1′ 2′ 3′ 4′ 5′ 6′ 4,4′-二硝基联苯 2-甲基-4-硝基联苯 反应: 3. 稠环芳烃 两个苯环公用两个碳原子。 1). 萘 ①. 结构及命名 结构： 分子中10个碳均为sp2杂化 10个碳与8个氢共处于一个平面 分子中碳碳键长不等同 萘的共振式： 常用下列结构表示萘： （尽量写苯环多的结构） 萘环中有两种不同的位置： α α α α β β β β 编号总是从任何一个α位开始： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 命名： 1-硝基萘 α-硝基萘 2-萘磺酸 β-萘磺酸 6-甲基-1-氯萘 5-甲基-2-萘磺酸 3-甲基-8-硝基-1-氯萘 ②. 反应 概述：萘环中有两种不同位置，即α位、β位，所以亲 电试剂既可进攻α位，又可进攻β位，因此一取 代有两种。 结论：① α位速度快，β位速度慢。 ② 萘的亲电取代活性比苯大。 进攻α位 其它贡献较小的经典结构 进攻β位 其它贡献较小