苯的一氯代物.PPTVIP

归纳小结 总结苯的化学性质（较稳定）： * （第二课时） 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 3.2.2 苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。 　　C6H6 苯的发现 根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？ 根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想 CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 苯的分子结构：凯库勒式 苯的结构： 苯的结构简式： （1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒苯环结构的有关观点： 根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ 研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl 【思考与交流】：如何检验苯分子中是否含有双键？ 解释 现象 操作方法 高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层 下层变紫色， 上层为无色 下层无色，上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 （发生萃取） 加入酸性高锰酸钾溶液 加入溴水 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应， 说明苯分子中不存在碳碳双键，也就 不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 请看视频 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式 缺陷2： 与 性质完全相同，是同种物质 － Cl － Cl Cl － Cl － 凯库勒苯环结构的的缺陷 一、苯的结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 凯库勒式 或 后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实： ①苯分子具有平面正六边形结构 ②其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键 二、物理性质 颜色状态： 气味： 毒性： 水溶性： 密度： 熔沸点： 活动：阅读P69总结出苯的物理性质 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃ 1.取代反应： (1)溴化反应（放热反应） + Br2 FeBr3 H Br + HBr 溴苯 三、化学性质 注意反应条件 注意溴苯的物性 如何除溴苯中的溴 液溴、催化剂（FeBr3) 无色油状液体，密度比水大 先加氢氧化钠后分液 NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 硝基苯 (2)硝化反应： 1.取代反应： 注意反应条件 浓H2SO4作用 试剂所加顺序 硝基苯物性 50°~60°，水浴加热，浓硫酸 催化剂、吸水剂 先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯 苦杏仁味、无色油状的液体密度 比水大 （3）磺化反应 磺酸基中的硫原子 和苯环直接相连的 吸水剂和磺化剂 （磺酸基：—SO3H） 苯磺酸 磺化反应的原理： 磺酸基与苯环的连接方式： 浓硫酸的作用： + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O 三、化学性质 2.加成反应 + 3H2 Ni △ C6H6 C6H12 火焰明亮并带有浓的黑烟 3.燃烧氧化 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象： 2．易取代，难加成。 1、难氧化（但可燃）； 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（?? ） 　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 　C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o B 2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ） 3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可