高中化学 最基础考点系列 考点2 同分异构现象和同分异构体 新人教版选修5.docVIP

考点2 同分异构现象和同分异构体 【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体，明确有机物存在同分异构现象并能准确判断，难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目，特别注意，同分异构体的物理或化学性质不一定相似。 【精确解读】 1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象． 2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体． 3．异构类型： （1）碳链异构(如丁烷与异丁烷) （2）官能团异构(如乙醇和甲醚) 常见的官能团异构： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （3）位置异构(如1-丁烯和2-丁烯) 4．同分异构体的书写规律： 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： ①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对． ②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊) ③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的． 5．同分异构体数目的判断方法： （1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无异构； ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ③戊烷、戊炔有3种； ④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种； ⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种； ⑥C8H8O2的芳香酯有6种； ⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种． （2）基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 （3）替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】 （4）对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系) 【精细剖析】 1．同分异构体判断的两种有效方法 （1）等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)： （2）定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 【典例剖析】已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④与FeCl3溶液发生显色反应． A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】 C 【变式训练】某芳香族化合物的分子式为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合显紫色和不显紫色的种类分别为( ) A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 【答案】C 【实战演练】 1．羟基、羧基和甲基三种不同的取代基分别取代苯环上的3个氢原子，且每种取代产物中只有两个取代基相邻，可能的取代产物有() A．8种 B．7种 C．6种 D．5种 【答案】C 【解析】羟基