高中化学 最基础考点系列 考点9 苯酚的化学性质 新人教版选修5.docVIP

考点9 苯酚的化学性质 【考点定位】本考点考查 【精确解读】 1．分子结构： 分子式 结构式 结构简式 比例模型 结构特点 C6H6O 苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内， 是极性分子 2．物理性质： 颜色/状态/气味：纯净的苯酚是无色晶体，苯酚具有特殊的气味，长时间露置在空气的苯酚晶体会因被氧化而呈现粉红色，故苯酚应隔绝空气，密封保存； 熔沸点：熔点为43； 溶解性：常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65时，则能与水以任意比互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂； 毒性：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性． 3．化学性质： （1）酚羟基的性质 苯酚的(弱)酸性(俗称石炭酸) 1″C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O(由浑浊变澄清) 2″苯酚的电离方程式： C6H5OH+H2O C6H5O-+H3O+(酸性极弱，不能使石蕊试液变红) 3″往澄清的C6H5ONa溶液中通CO2 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(澄清变浑浊) 4″苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、水均快． 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑ (醇、酚共性) 苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在．6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 小结：受苯环的影响，酚羟基上的H原子比醇羟基上的H原子要活泼 （2）苯环的性质： 苯环上的取代反应--与浓溴水的反应：有白色沉淀产生；与苯及同系物类似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应． 说明：1″因三溴苯酚可溶于苯酚，所以实验时应向少量苯酚稀溶液中滴入过量浓溴水； 2″溴取代在苯环的邻、对位； 3″此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定． 苯酚与苯取代反应的比较： 反应物 苯 苯酚 液溴 浓溴水 反应条件 使用催化剂 不用催化剂 取代苯环上的 氢原子数 1个氢原子 3个氢原子(邻、对位) 反应速率 初始缓慢，后加快 瞬时完成 结论 羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了 3)苯环与酚羟基的共同性质 加成反应：因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成 氧化反应A．常温下在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色 B．可使KMnO4溶液褪色 【精细剖析】 1．酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色；电离出H+的能力：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-，对应离子结合H+的能力：HCO3-＜C6H5O-＜CO32-，不管CO2量多少，溶液中通入CO2生成物一定是NaHCO3，C6H5OH不能与NaHCO3反应C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3； 2．由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代 【典例剖析】下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是() 是有机化工原料； 易溶于水也易溶于乙醇； 可以使紫色石蕊溶液变红； 酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；不能和硝酸发生反应； 常温下易被空气氧化； 既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；纯净的苯酚是粉红色的晶体；苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀． A． B． C． D． 【剖析】苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故正确；苯酚苯酚易溶于有机溶剂乙醇中，在冷水中的溶解度较小，随温度的升高而增大，故错误；苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故错误；甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中电离出氢离子的能力逐渐减弱，则甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐渐减弱，所以酸性由强到弱的顺序是：甲酸、乙酸、碳酸、苯酚，即酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故正确；苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2，4，6-三硝基苯酚，故错误；苯酚中酚-OH，常温下易被空气氧化，呈粉红色，故正确；既可以和H2发生加成反应生成环己醇，又可以和溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，故正确；纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故错误；由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在手上不能使用NaOH溶液洗涤，应该使用酒精洗涤，故错误；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，生成紫色，不是形成沉淀，故错误；故答案为C。 【答案】C 【变式训练】为了除去苯中混有的少量苯酚，下列的实验方法正确的是( ) A．在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离 B．在分液漏斗中，加入足量1mol?L-1FeCl3，充分振荡后，分液分离 C．在烧杯中，加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离 D．在分液漏斗中，加入足量1mol?L-1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离 【答案】D 【实战演练】 1．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由