有机化学专题 内容复习 魏沙平 简化版.ppt

2011年有机化学复习 西南大学化学化工学院 魏 沙 平 怎样复习？ *每章知识点、重点，重基础 *章节之间的联系 *举一反三（类推） *多做题  1、饱和脂肪烃：基本内容： 命名。 杂化理论，醇SP3，酚SP2。 光照下自由基取代反应。  考察难度不大，主要为记忆性。主要会在排序题、合成题（其中涉及一部分）、完成反应、填空题中涉及到。 例题1：写出乙烷与Cl2反应的历程（自由基取代反应）？ 例题2：排列自由基的稳定性？ 基本内容： 亲电加成（加卤素，卤化氢，水，硫酸，次卤酸，催化氢化，自由基加成反应）、氧化、1，4—加成、双烯合成、金属炔化物， 命名原则，次序规则（顺反）等。掌握共轭体系。 炔烃的加成反应（加卤素，卤化氢，水，HCN),氧化反应。Markovnikov规则。 主要会在排序题、合成题（其中涉及一部分）、完成反应中涉及到，如：1，3－丁二烯的加成反应等。 例题：完成反应:1,3-丁二烯与Cl2加成？ 3、芳香烃：基本内容： 结构，命名。 亲电取代（卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化）、侧链氧化与卤代，苯的衍生物的性质。 定位规律。活化基钝化基。Huckel规则。 芳香烃会出现在以后各个章节中的物质合成中，因此是有机化学复习中一个很重要的方面。 主要在合成题、反应题、命名题、排序题等中涉及到。顺便掌握脂环烃的各种性质，和苯环对比记忆。 例题1：简述简述休克尔规则？ 例题2：不同取代基取代一个苯环时的取代产物？(邻间对) 4、旋光异构：基本内容： 构型的表示方法，Fischer投影式，R/S，D/L 标记方法，手性C原子的判断。 含手性C原子但无旋光活性的物质。无手性C原子但无有旋光活性的物质。 立体结构书写。  考察分子结构式的转换等。 例题：写出2，4－二羟基丁酸几种不同构象，并找出对映异构体和非对应异构体？  5、卤代烃：基本内容： 异构，命名，分类。 重点掌握亲核取代反应（与H2O/NaOH、 NaCN、 RONa、氨或胺、AgNO3/乙醇反应），与金属镁的反应。 SN1，SN2机理，消除反应（Saytzeff规则）。  主要在反应题、合成题中考到。  6、醇酚醚：基本内容： 分类，结构，命名。 醇与金属的反应，卤代反应，氧化反应，酯化。 酚酸的性质，亲电取代，氧化反应，与FeCl3 的显色反应。 醚在低温下与浓强酸的作用，与HI的反应，检验，环氧乙烷的反应及其在合成题中的应用。 例题1：分别写出环氧乙烷和H2O、R－OH、NH3以及HX的反应式？ 例题2：设计一个实验方案鉴别并分离伯、仲、叔醇？  7、醛酮：基本内容： 结构，性质及命名。 醛酮的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3，RMgX、ROH/H+、氨的衍生物、H2O的反应），?-H的卤代，碘仿反应，羟醛缩合，醛的氧化和歧化反应，还原反应等。 注意其中保护醛基的部分。 主要出现在反应题与合成题中。 例题1： 写出苯酚与下列物质反应的主要产物？（冷的浓H2SO4、浓H2SO4、KMnO4、Br/CCl4、浓的HBr水溶液、NaOH水溶液） 例题2：由丁醇制备2－丁醇、2－丁酮和2－溴丁烷？ 8、羧酸及其衍生物，取代酸：基本内容： 命名。 酸性，?-H的反应，还原，各种酸脱水，羧酸衍生物的性质。 Claisen酯缩合反应，水解，醇解，氨解反应。 会用三乙（乙酰乙酸乙酯）进行一系列合成反应。  9、胺：基本内容： 命名。 碱性 ，烷基化，酰基化反应，磺酰化反应（兴斯堡反应），芳香胺，重氮盐的制备和鉴别中的应用（与HNO2反应）。  重氮盐应用。 二、推荐参考书 《有机化学第三版》 汪小兰主编 《有机化学第三版》 汪小兰主编 习题 1、命名 *系统命名法*确定母体*选主链编号(链结构、双环、螺环、奈)*书写次序*立体结构表示: RS、顺反（ZE）*Fisher投影式、Newmann投影式、环己烷构象 2、写结构*键线式*立体结构书写: RS、顺反*Fisher投影式、Newmann投影式*构象式（环己烷，乙烷，丁烷） 3、完成反应式 反应速度快慢（难易）酸、碱性大小结构稳定性大小（正碳离子、自由基等）熔沸点大小溶解度大小特定性质选择（芳香性、水解、沉淀等） 5、结构与性质（填空与选择） 饱和碳