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单宁抗氧化活性与结构关系的理论研究 Theoretical Study on the Relationship of Structure and Antioxidative Activity of Tannins
第19卷第5期 皮 革 科 学 与 工 程 V01．19，No．5
2009年10月 LEATHERSCIENCEANDENGINEERING 0ct．20()9
文章编号：1004—7964(2009)05-0009-05
单宁抗氧化活性与结构关系的理论研究
张文华1，候旭2
(1．四川大学制革清洁技术国家工程实验室，四川成都610065；2．四川大学分析测试中心，四川成都610064)
摘要：用表儿茶素EC和表桔儿茶素EGC作为缩合类单宁的模型分子，缩酚酸DA和鞣花酸EA为水解类单宁模型
的两种机理，即直接抽氢机理和伴随电子转移的质子转移机理，分别采用。一H键解离能BDE和绝热电离势1P两
种理论参数表征单宁模型化合物的抗氧化活性。计算结果表明，在直接抽氢机制中，单宁模型化合物抗氧化活性
顺序为：EGC(311．88kJ／t001)EC(335．39kJ／m01)DA(338．07
kJ／m01)EA(357．36kJ／m01)。在电子转
移的抽氢机制中，单宁抗氧化顺序为：EGC(692kJ／m01)EC(696kJ／m01)DA(732．7kJ／m01)EA(737．1
kJ／t001)，两种机制预测的活性顺序与大部分实验报道较为吻合。有利于增强抗氧化活性的结构因素是联苯三酚
结构和苯环上的供电子基团。从分子水平推测，含EGC结构的缩合类单宁具有最强的抗氧化活性，而鞣花单宁和
含EC结构的缩合类单宁具有相对较低的抗氧化活性。
关键词：单宁；抗氧化活性；结构；计算化学
512
中图分类号：TS 文献标识码：A
on
Theoreticalthe ofStructureand
Study Relationship
AntioxidativeofTannins
Activity
2
ZHANG Xu
Wen—hua“．HOU
Clean Leather
(1．National Laboratoryfor of
Engineering Technology Manufacture，Sichnan‰面e砧渺，
and
Chengdu610065，China；2．AnalysisTestyCenter，SichuanUh而e耶渺，Chengdu610065，China)
ofcondensed acid
tannins。and
Abstract：Byusingepicatechin(EC)andepigallocatechin(EGC)衄modelsdigallic
of
of antioxidativetanninswaselucidated
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