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K_3PO_4-催化的β-消基苯乙烯衍生物与乙酰胺、NBS的区域专一性氨溴加成反应
2011 年第 69 卷 化 学 学 报 Vol. 69, 2011
第 23 期, 2851～2858 ACTA CHIMICA SINICA No. 23, 2851～2858
·研究论文·
K PO -催化的 β-硝基苯乙烯衍生物与乙酰胺、NBS 的区域专一性氨溴
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加成反应研究
陈战国* 周继梅 王 芸 李文丽
(陕西省大分子科学重点实验室 陕西师范大学化学化工学院 西安 710062)
摘要 在无水磷酸钾催化下, 以乙酰胺(CH CONH )和 N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为氮源和卤素源, 丙酮作溶剂, 建立了
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β-硝基苯乙烯双键上的区域专一性氨溴加成反应新体系. 该法在室温下, 无需惰性气体保护可高收率的获得邻位氨卤
加成产物, 最高收率可达 79%. 实验证明, 当 β-硝基苯乙烯中苯环 4-位具有强供电子基团时(如 CH3O), 该反应的活性
较低, 同时得到唯一的α-氨基-β-二溴加成产物; 当β-硝基苯乙烯中苯环4-位有强吸电子基团(如NO2)时, 该反应的活性
较高, 同时也得到唯一的 α-氨基-β-二溴加成产物. 这一实验结果证明了 β-硝基苯乙烯衍生物(缺电子烯键)在该条件下
的氨溴加成反应具有亲核加成的特征. 本工作共考察了 14 种不同结构的β-硝基苯乙烯的氨溴加成反应情况, 其产物结
构经核磁共振氢谱、碳谱及元素分析确证, 并提出了可能的反应机理.
关键词 氨溴加成; 磷酸钾; β-硝基苯乙烯; 区域专一性
K PO -Catalyzed Regiospecific Aminobromination of β-Nitrostyrene
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Derivatives with Acetamide and NBS
Chen, Zhanguo* Zhou, Jimei Wang, Yun Li, Wenli
(Key Laboratory of Macromolecular Science of Shaanxi Province, School of Chemistry and Chemical Engineering,
Shaanxi Normal University, Xian 710062)
Abstract A regiospecific method for the aminobromination of β-nitrostyrene derivatives with acetamide
and NBS as aminobrominating reagent catalyzed by K PO has been developed in acetone. The method can
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conveniently and efficiently conver
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