专题训练 专题九 有机化学基础-6.docVIP

综合课时6　有机合成与推断 (时间：45分钟) 1．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： (1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是________________________________________________________________。 (2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 (4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为_____________________________________。 (5)已知：RCH2COOH ，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析　(1)因A属于酚类，所以露置于空气中易被氧化；(2)分析C的结构简式，可知C分子中含有羧基和醚键；(3)与C互为同分异构体且满足①②③条件的有机物的结构简式为 答案　(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基　醚键 (5)CH3CH2OHCH3CHO CH3COOHClCH2COOH 2．美国研究人员最近研制一种超级阿司匹林(NOSH-aspirin)，它在人体中可同时释放出NO、H2S两种信号分子，可抑制白血病等11种恶性肿瘤细胞生长。其合成路线如下： (1)化合物B中含氧官能团为________和________(填官能团名称)。 (2)反应①～④中，属于取代反应的是________(填序号)。 (3)苯环上已有的基团，决定引入取代基位置，若苯环上已有甲基、羟基等供电子基团，则在邻、对位取代，若有羧基、醛基等吸电子基团则在间位取代。化合物A苯环上的1个氢原子被溴取代生成的主要产物是______和________(写结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件 r的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________。 ①有3种化学环境不同的氢原子，且数目比为3∶2∶1；②能发生银镜反应；③分子中有1个手性碳原子。 (5)已知：化合物 是一种有机中间体，请写出和CH2(COOH)2及CH3COCl为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2BrCH2===CH2 CH2—CH2 解析　(2)①发生取代反应生成了HCl、②发生取代反应生成了HBr、③是氧化反应、④发生取代反应生成了H2O。 (3)根据题给信息知相关信息如下图，故产物就容易推断了。 (4)能发生银镜反应，说明分子中含—CHO，手性碳是指连接四个不同原子或原子团的C。 答案　(1)醛基　酯键　(2)①②④　(3) 　 等(只要答案合理，写对1个即可) (5) 3．(2014·浙江理综，29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因： 请回答下列问题： (1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。 A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应 C．可发生水解反应 D．能形成内盐 (2)写出化合物B的结构简式________________。 (3)写出B→C反应所需的试剂________。 (4)写出C＋D―→E的化学反应方程式_______________________________。 (5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有羧基 ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。 解析　本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由E到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息，可知E为；由题中物质之间的转化关系可以判断A、B、C三种物质结构中均含有苯环，再根据C和D反应生成E的反应条件及E的结构，可以推出C为，D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2；由和CH2===CH2可知，A为，A→B是硝化反应，则B为，故B→C为在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反应。(1)A项，普鲁卡因分子中含氨基(—NH2)，可与浓盐酸反应，正确；B项，普鲁卡因分子中含苯环