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- 2017-12-24 发布于湖北
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精品第三节 β—消除反应
(四)温度的影响 一般来讲,增高温度,则增加消除反应比例。因为消除反应比取代反应需要有较大的活化能,所以消除反应一般不如取代反应快。并且升高温度有利于消除反应,这是由于升高温度对活化能大的影响大,因此醇在低温脱水生成醚(SN反应)而高温脱水生成烯(E反应)。 * 影响因素 取代(SN) 消除(E) 卤代烃成醇 空间阻碍大,不利 β-H多,生成烯 α-C支链多 于SN2,反应速度 烃稳定,利于E2 1°2°3° 3° 2°1° 试剂碱性 弱碱有利 强碱有利,夺取 β-H能力强 溶剂极性 极性强,利于电荷 极性弱利于电荷 分散,利于SN。 分散,对E有利 温度 Ea低,低温有利 Ea高 高温有利 * 四、消除反应的取向 某些化合物进行消除反应时,如果被消除的β-H不是一个,那么就会有多种产物。 (一)扎伊采夫规则和霍夫曼规则 1.扎伊采夫规则: 一般一个分子发生消除,如果有几种β-H,那么主要消除哪个β-H呢?扎伊采夫指出,有多个消除β-H取向时,以消除生成连有较多取代基的烯烃为主要产物,按扎伊采夫规则所得的烯烃为扎烯。
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