精品第十一章 环醚二.pptVIP

1. 环氧化合物 三元环：环氧某烷 大环：按杂环规则命名 eg. 环氧乙烷 环氧丙烷 2,3-环氧丁烷 四氢呋喃 1,4-二氧六环 §11.4 环醚 * 2. 冠醚 ——结构特征:分子中具有-(OCH2CH2)n-重复单位。形状似皇冠，故统称冠醚 ——命名：n1-冠-n2 n1：醚环内原子的总数 n2 ：醚环内氧原子的数目 ——制法：威廉逊合成法 ——用途：相转移催化剂（与金属离子络合） * 由于该醚能与K+络合，使高锰酸钾能以络合物形式溶于环己烯中，使氧化剂能很好地和反应物接触,氧化反应速率大大加快,产率也大为提高。在这个反应中冠醚实际上是促使氧化剂由水转移到有机相，是相转移剂。所以冠醚被称为相转移催化剂。 冠醚毒性大，价钱高。 * 3. 1,2-环氧化合物的开环反应 （1）碱催化开环（SN2） -OC2H5 -OCH2CH2OC2H5 C2H5OH HOCH2CH2OC2H5 通式： Nu- δ- δ- * *反应特点：碱作为Nu-从氧环背后进攻，断键与成键同时进行，为SN2反应。对于不对称环氧化合物，试剂选择进攻取代基较少（即位阻较小）的环碳原子。 eg. + -OCH3 CH3OH * *立体化学：若被亲核试剂进攻的碳原子为手性碳原子，则构型转化。 eg. R R NH3.H