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含硫和含磷有机化合物的类型和命名
Compounds containing sulfur and phosphorus
Compounds containing sulfur and phosphorus
含硫和含磷有机化合物的类型和命名;
含硫有机化合物的制法和性质;
有机硫试剂在合成上的应用;
膦、季钅粦盐的制法和性质;
硫、磷叶立德在有机合成中的应用。
有机硫试剂在合成上的应用;
Wittig试剂在合成上的应用。
§15-1 电子结构和成键特征
1 硫、磷的电子构型
2 2 4 2 2 6 2 4 0
O:1s 2s 2p S:1s 2s 2p 3s 3p 3d
2 2 3 2 2 6 2 3 0
N:1s 2s 2p P:1s 2s 2p 3s 3p 3d
相似: 价电子层的结构相似,可形成结构相似的化合物
OH O O
ROH R O R R C H(R) R C OH
S S
SH
RSH R S R R C H(R) R C OH
醇 酚 醚 醛酮 酸
醇 酚 醚 醛酮 酸
RNH R NH R N R NX
2 2 3 4
伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐
伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐
RPH R PH R P R PX
2 2 3 4
伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐
伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐
差异: P比N 、S比O
差异: P比N 、S比O
① 多一层电子,原子半径大 电负性较小
核对外层电子束缚力小 极化变形性(亲核性)大
2P 3P 轨道大小不匹配,侧面交叠小。
S
C S 不稳定 聚合 C C
S S
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