天然活性寡糖及其衍生物的高效合成法研讨.pdfVIP

中 文 摘 要 摘 要 本文主要涉及天然活性寡糖及其衍生物的结构设计、化学合成和生物活性研究 等内容。全文共分七章: 第一章 综述了近十年来碳水化合物库的组合合成研究进展，介绍了组合化学在 构建寡糖和糖缀合物库中采用的许多新型合成方法和策略. 第二章我们采用3十3合成策略合成了与阿拉伯半乳聚糖抗原决定簇相关的六糖 甲基昔，运用了3,6一不同保护的硫代半乳糖昔作为潜在糖基化供体。 第三章简易地合成了具有潜在免疫激活作用的线性牛奶五糖昔。 第四章运用区域与立体选择性糖基化策略，合成了由D-葡萄糖，D-木糖，D- 岩藻糖，L-鼠李糖和L-阿拉伯糖组成的高度支化的杂聚五搪。 第五章 发展了一种方法用来制备a.-L-岩藻糖水解酶的底物:邻抓对硝基一a-L-岩 藻糖昔，在临床上可用作肝癌诊断试剂。 第六章合成了一种与PI-88(一种具有抗癌活性的全硫酸酷化的甘露五糖)结构 相关的6v一硫酸酷化甘露五糖营:鸡胚尿囊膜试验表明，上述化合物具有较好的抑制 新血管生成的作用。另外，合成了两种与上述化合物相关的寡糖簇合物。 第七章用部分保护的硫代糖昔做供体进行了一系列糖荃化反应的探索研究。我 们发现这种方法对形成某些烷基糖昔和皂昔是非常有效的。运用此方法，我们简易 高效地合成了三种含有2-;2,3一或2,4一支化糖基结构的天然薯预皂昔。 关键词:组合化学;碳水化合物库;寡糖合成;区域和立体选择性糖基化:天然皂 普 ABSTRACT Abstract GuofengGu(EnvironmentalSciences) DirectedbyDr.YuguoDu Thisdissertationisfocusingonthestructuredesing,chemicalsynthesisand bioactivitystudyofpotentnaturaloligosaccharidesandtheirderivatives.Sevenchapters areincludedinthethesis: InChapterone,thecombinatorialsynthesisofcarbohydratelibrariesoverthepast decadewereincluded.Severalnovelmethodologiesandstrategiesdevelopedforthe successfulpreparationofoligosaccharideandglycoconjugatelibrarieswereintroduced; Chaptertwodescribedaconvergent3+3strategyforthesynthesisofa hexasacchariderelatedtoarabinogalactanepitopeusing3,6-differentiallyprotected thiogalactosideasalatentdonor; InChapterthree,aconcisesynthesisofabuffalomilkpentasaccharidederivative isolatedrfomimmunostimulantoligosacchariderfactionwasdisclosed; Ahighlybranchedheteto-pentasacchridederivative,assembledbyfivedifferentsugar partsofD-glucose,D-xylose,D-fucose,L-rhammoseandL-arabinose,wassynthesizedby areio-andstereo-selectiveglycosylationstrategyinchapterfour; In Chapterfive,anew methodtopreparethe2-ch