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分类号 密级
学校代码 曼鱼5垒2 学号 2QQ墨兰2Q2Q壁22
阴离子型水溶性分子导线的合成及
. 荧光传感的研究
The oftheAnion
Synthesis
MoleculeWireandFluorescence
Sensing
BasedonMolecularWire
研究生姓名 鲁瑞梅
指导教师姓名、职称 黄红梅副教授
学 科 专 业 有机化学
研 究 方 向 有机合成
湖南师范大学学位评定委员会办公室
二零一一年五月
摘 要
阴离子型分子导线作为一种新型的水溶性荧光共轭聚合物,具有
两亲性和显著地传感响应信号放大效应,己成为一种新型的化学和生
物传感材料,被成功用于DNA、蛋白质、酶、糖类以及金属离子等
的检测。设计合成新型的两亲性的分子导线,以有效地提高检测的灵
敏度和选择性,已成为目前研究的热点。本文设计合成了一类含磺酸
根侧链的新型的阴离子型水溶性分子导线,并建立了基于分子导线荧
光增强型的精氨酸的传感分析的新方法,此外我们还研究了离子液体
对分子导线的光学性能的影响。
主要研究工作归纳如下: .
(1)阴离子型水溶性分子导线的合成。
通过Sonogashira偶合反应合成了两种新的带磺酸侧链的聚苯乙
炔.吡啶类的阴离子型水溶性分子导线,通过核磁共振,红外光谱等
对它们进行表征。
(2)阴离子型水溶性分子导线用于精氨酸检测的研究。
研究了带磺酸根侧链的分子导线P1为探针的荧光增强型的快速
检测精氨酸的新方法。新合成的P1在主链上引入了间位取代的吡啶
官能团,增加了主链的柔顺性。在水溶液中P1对精氨酸的检测具有
高的灵敏度,检测下限达到10nM,相对于其它氨基酸表现出优异的
选择性。我们考察了包括聚合物浓度、pH值等各种条件对检测的影
响,并讨论了可能作用的机理。该方法具有简单、快捷,不需要对精
氨酸进行衍生化处理等优点。
(3)离子液体对阴离子型水溶性分子导线荧光性能影响的研究。
以分子导线为信号分子,详细讨论了在眯唑类离子液体和吡啶类
离子液体的作用下分子导线光学和物理化学性能的改变。初步的研究
结果表明低浓度下的咪唑类离子液体能使其荧光增强近1.8.5倍。我
们讨论了不同烷基链长和阴阳离子的改变对分子导线荧光影响的情
况,结果显示烷基链越长,分子导线的荧光增强越显著;具有相同阳
离子、不同阴离子(如CI。、BF4)的离子液体在改变其荧光方面则
没有太明显的区别;但是对于吡啶类的离子液体则只能猝灭分子导线
的荧光。该研究结果表明离子液体能够有效地调控分子导线的光学性
能,有望在传感领域得到应用。
关键词:分子导线;荧光增强;精氨酸;离子液体
Ⅱ
ABSTRACT
new ofwater-solublefluorescent
Asa class conjugatedpolymers,
anionmolecularwireshaveanumberof suchas
advantagesamphiphilic
and mole
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