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第16讲 有机反应类型有机反应的基本类型: 1、取代反应 2、加成反应3、消去反应4、聚合反应5、氧化反应与还原反应 6、酯化反应7、水解反应8、中和反应及其它反应 二、掌握有机反应类型要抓住三点: 1.能发生该反应的官能团或物质有那些?而且重在从官能团的角度去把握。有机物的性质、有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。 2.有机反应机理即断键、合键处。 3.共价键的断与合就是共用电子对的拆合。要把共价键与共用电子对相对应考虑。 三、学习建议:1、有机反应类型是有机化学的核心内容、难点内容,也是十分重要的内容。2、在复习中,要抓基础、找规律,加强与物质结构理论的联系。3、弄清组成和结构的关系,结构与性质的关系,结构对性质的决定作用。4、加强正向思维和逆向思维的培养。5、在复习中,要想提高应用化学知识解决问题的能力,应当促进知识的条理化、结构化。应当把知识点放在一个大的结构框架中去分析,对所学知识形成良好的整体感。6、在复习中同学们可以通过不同的形式来体现。 1、有机化学反应类型的判断2、有机化学反应的条件3、取代反应与加成反应的区别4、能发生该反应的官能团或物质有那些?而且重在从官能团的角度去把握。 5、有机物的性质、有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。6.有机反应机理即断键、合键处。例1.有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是( ) 例2.与Br2发生1∶1加成反应,其加成产物最多有多少种? 例3.含有一个叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为:CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3,此炔烃可能有的结构简式有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 消去反应 1.概念:有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX等),生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。如:实验室制乙烯。 2.能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。 3.反应机理:相邻消去 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。还有如: (R1、R2、R3代表烃基,可以相同,也可以不同) 都不能发生消去反应。同时,根据碳的四价结构,与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳,可以是一种,也可能是两种,最多还可以是三种,如果这些邻位碳原子上都有氢原子,则所得到的不饱和烯烃可能是一种,也可能是两种,还可能是三种,这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。如果官能团在烃基的对称位置上,则消去产物为一种。如:。若不在对称位置上,则消去产物可能为两种或三种。例如: 加成反应和消去反应是对立统一的关系: 饱和化合物通过消去反应,生成不饱和的化合物,腾出空位子,再通过加成反应,引入所需要的官能团。 例4.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是( ) A.加成-消去-取代 B.消去―加成―取代 C.取代―消去―加成 D.取代―加成―消去 聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。 1.加聚反应: 由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括,层层深入,寻求反应规律的方法复习。 能发生加聚反应的官能团是:,碳碳双键。 加聚反应的实质是:加成反应。 加聚反应的反应机理是:碳碳双键断裂后,小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物。 Ⅰ.单烯烃的加聚 (1)乙烯的加聚: (2)氯乙烯的加聚: (3)丙烯的加聚: (4)2-丁烯的加聚: 小结: 烯烃加聚的基本规律: Ⅱ.二烯烃的加聚 二烯烃单体自聚时,单体的两个双键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。 Ⅲ.单烯烃与二烯烃共聚 单烯烃打开双键,二烯烃的两个双键也同时打开,彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物。例如: 加成聚合反应的特点:高分子链节与单体的化学组成相同;生成物只有一种高分子化合物。 2.缩聚反应: 有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。 醇羟基和羧基酯化而缩聚 (1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维: (2)醇酸的酯化缩聚: 此类反应若单体为一种,则通式为: 若有两种或两种以上的
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