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高频考点6 选考有机化学基础

近几年高考有机化学基础考查,主要是有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推断和合成题。有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计。高考试题中选修5赋分为15分,知识点比较系统,思路清晰。但具有做题耗时较长,如果推断的某一个环节出现了问题,将对整道题产生较大影响的特点。 一、有机物的组成、结构和主要化学性质 【考点综述】 1. 烃的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 — 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化 烯烃 乙烯 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚 炔烃 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色) 苯及其同系物 — 甲苯 取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色,除苯外) 2. 烃的衍生物的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 卤代烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇) 醇 (醇)—OH 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 (酚)—OH 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色) 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 —COO— 乙酸乙酯 水解 3. 基本营养物质的结构与性质 有机物 官能团 主要化学性质 葡萄糖 —OH、—CHO 具有醇和醛的性质 蔗糖、麦芽糖 前者无—CHO 后者有—CHO 无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一) 淀粉、纤维素 后者有—OH 水解、水解 油脂 —COO— 氢化、皂化 氨基酸、蛋白质 —NH2、—COOH、—CONH— 两性、酯化、水解 4. 不同类别有机物可能具有相同的化学性质 (1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解反应的有机物有:卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 (4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有:卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有:羧酸、,但与Na2CO3反应得不到CO2。 【典例讲评】 例题1秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号) a. 糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为_________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0. 5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________________。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线______________________。 解析:(1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0. 5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的

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