2011 步步高 大一轮复习讲义 化学 第十四章 第1讲 卤代烃PPT.ppt

第1讲 卤代烃;2.卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,如：CH3CH2CH2Br+OH- （NaOH） CH3CH2CH2OH+Br-（NaBr）。 写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷跟NaHS反应 。 （2）碘甲烷跟CH3COONa反应 。 （3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 （CH3—O—CH2CH3） 。; 解析 本题旨在考查卤代烃取代反应的知识，着重培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识，可分析得：R—X+Y- RY+X- （1）据题意可看出，RX即CH3CH2Br，而Y-即SH-，CH3CH2Br+SH- CH3CH2SH+Br-。 （2）从题意可以看出RX为CH3I，而Y-为CH3COO-， CH3I+CH3COO- CH3OCCH3+I-。 同理，在（3）中RX显然是CH3I，但题目中并未直接给出和Y-有关的分子，而是给出了反应的结果CH3—O—CH2CH3，从产物CH3—O—CH2CH3可以推断出Y-应该是CH3CH2O-，它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa。;2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ CH3I+CH3CH2ONa CH3OCH2CH3+NaI 答案（1）CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr （2）CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI （3）2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑， CH3I+CH3CH2ONa CH3OCH2CH3+NaI;二、卤代烃 自我诊断;4.氯乙烷与NaOH水溶液共热时，氯乙烷中断裂的 化学键是 ( ) A.C—C B.C—Cl C.C—H D.C—Cl及C—H 解析 卤代烃发生水解反应时断裂的键为C—X键。;基础回归 1.卤代烃的概念 烃分子中的 被 取代后所生成的化 合物。 2.卤代烃的分类 （1）根据分子中所含卤素原子的不同进行分类： 、 、 、 。 （2）根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和 卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 （3）根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分 类：一卤代烃、多卤代烃。;3.卤代烃的物理性质 （1）溶解性： 溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度： CH3Cl常温下呈 态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈 态，且密度 (填“”或“”) 1 g/cm3。 4.卤代烃的结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电 子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键，分子 中 键易断裂。;5.卤代烃的化学性质 （1）取代反应：卤代烃分子中的卤原子可以被其 他多种原子团（—OH、—NH2等）取代。要求掌 握卤代烃与碱的水溶液反应（即水解反应）。 CH3Cl+H2O CH3OH+HCl （或CH3Cl+NaOH CH3OH+NaCl） BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr (或CH2CH2+2NaOH CH2—CH2 +2NaBr);（2）消去反应 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3—CH CH2↑+ NaBr+H2O BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O 6.卤代烃对环境的污染 （1）氟氯烃在平流层中会破坏 层，是造成 空洞的罪魁祸首。;（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 ②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应： Cl+O3 ClO+O2 ClO+O Cl+O2 总的反应