复旦有机014-1.pptVIP

* 第十四章 胺（1） 主要内容： 胺的制备方法：伯、仲、叔胺的制备，芳香 胺的制备 Hofmann降解反应及在制备伯胺的应用 胺类化合物的碱性和亲核性 胺类化合物的氧化、N上氢的弱酸性 一. 胺类化合物（Amine) 伯 胺 （一级胺） 仲 胺 （二级胺） 叔 胺 （三级胺） R = 烷基： 脂肪胺 芳基： 芳香胺 季铵盐 （四级铵盐） 类型 胺类化合物的命名 乙胺 二乙胺 三乙胺 甲基乙基环丙胺 苯胺 N, N-二甲基苯胺 N, 4-二甲基苯胺 氨基吡啶 乙二胺 g -氨基丁酸 2-甲氨基庚烷 胺类化合物的结构 脂肪胺 N 原子一般为 sp3 杂化 手性中心 手性中心 手性中心 转180o 对映关系，但无手性 快速翻转 手性胺或手性季铵盐 二. 胺类化合物的制备方法 脂肪族伯胺的制备 氨的烷基化（卤代烷的取代，SN2 机理） 有多取代产物，分离有难度 2o 或 3o R－X 可能有消除产物 过量 副反应 腈、酰胺、肟、腙的还原 （第12章） （第12章） （第10章） 肟 腙 醛酮的还原氨化 为什么要NH3过量？ （过量） Gabriel 伯胺合成法（请结合上节课内容学习） 邻苯二甲酰亚胺 （肼解） 或水解 对甲苯磺酸酯 SN2机理 例: Gabriel 伯胺合成法应用(教材p648) 构型翻