芳香性的判断PPT.pptVIP

专题一 芳香性与休克尔规则 芳香性与休克尔规则 萘、蒽、菲等含有苯环的化合物与苯具有类似的性质，它们都具有芳香性。因而称之为芳香化合物。 环状化合物，稳定不易开环 高度不饱和，易发生亲电取代而不易发生加成反应 平面分子，具有共轭体系 专题一 芳香性与休克尔规则 一、休克尔规则 成环原子处于同一平面，形成一个闭合的环状π电子离域体系，且π电子数为4n+2(n = 0,1,2…)时，化合物具有芳香性。 苯既具有平面的离域体系，电子数也符合4n+2规则；萘、蒽、菲等也满足休克尔规则，因此都具有芳香性。 专题一 芳香性与休克尔规则 二、非苯型芳香烃 一些不含苯环的环烯，因符合休克尔规则，故也具有芳香性，此类烃叫做非苯芳香烃。 [10]轮烯 [14]轮烯 [18]轮烯 （一）轮烯 专题一 芳香性与休克尔规则 二、非苯型芳香烃 环丙烯 正离子 （二）芳香离子 环戊二烯 负离子 环庚三烯 正离子 1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法，认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对Hückel规则进行了完善和补充。 三、休克尔规则的修正 使尽量多的双键处在外周上； 处在外周内外的双键写成其共振的正负电荷形式； 两个前提： 专题一 芳香性与休克尔规则 专题一 芳香性与休克尔规则 三、休克尔规则的修正 14e 10e 6e, 2e 专题一 芳香性与休克尔规则 练习：