第14章 二羰基化合物.pptVIP

有机化学 一、β-二羰基化合物的酮-烯醇互变异构 二、β-二羰基化合物的酸性及碳负离子的反应 三、丙二酸二乙酯的合成及应用 四、乙酰乙酸乙酯的合成及应用 β-二羰基化合物 β-二羰基化合物 一、β-二羰基化合物的酮式-烯醇式互变异构 三、丙二酸二乙酯的合成及应用 1、 丙二酸二乙酯的制法 2、丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 ① 制备烃基取代乙酸 四、乙酰乙酸乙酯的合成及应用 1、乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应 2、乙酰乙酸乙酯的性质 ① 成酮分解 ② 成酸分解 3、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 ① 制备甲基酮 ② 制备二元酮 1、乙酰乙酸乙酯的合成 说明： ① Claison酯缩合反应的本质是利用羰基使α－H的酸性增强，在强碱(碱性大于OH－)作用下，发生亲核加成-消除反应，最终得到β-二羰基化合物； ② 酮的酸性一般大于酯，所以在乙醇钠的作用下，酮更易生成碳负离子，而发生缩合反应，形成二羰基化合物; 2、乙酰乙酸乙酯的性质 （1）成酮分解 ② 成酸分解 3、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 ① 制备甲基酮 制二烃基取代的甲基酮 制环状的甲基酮 ② 制二酮 制β-二酮(1,3-二酮) Michael 加成 碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物进行共轭加成，生成1,5-二羰基化合物的反应。 其它β-二羰基