第七章卤代烃有机金属化合物PPT.pptVIP

第七章 卤代烷有机金属化合物;一卤代烃;按卤素连接的碳原子分类;(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷;一、 碳卤键的特点;1，2-二氯乙烷的构象;稳定性判别;一、 沸点： 氟代烷(C4), 氯代烷(C2), 溴甲烷 是气态 二 、溶解度： 所有的卤代烃均不溶于水。 三 、密度： 一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1。; 四、可极化性;*孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。;第四节 亲核取代反应;多用于 伯卤代烷;R－X +;三、卤素互代反应 －－－－氯代烃和溴代烃的碘代反应; 定义：一个负离子有两个位置可以发生反应，则称其具有双位反应性能,具有双位反应性能的负离子称为两位负离子。;实例一 分析;HCN;第五节 消除反应;;E1反应机理;SN1反应机理; 卤代烷E2反应的消除机理; 反应机理表明 *1 E2机理的反应遵循二级动力学。 *2 卤代烷E2反应必须在碱性条件下进行。 *3 两个消除基团必须处于反式共平面位置。 *4 在E2反应中，不会有重排产物产生。;SN2反应机理;一般规律： 烃基结构：空间位阻大有利于消除反应 (P291 ) 2. 溶 剂：溶剂极性小常有利于消除反应 3. 试 剂：试剂的碱性强有利于消除反应 (P291 表7－5和7－6) 4. 温 度：温度高有利于消除反应;只发生消除反应;4. 温 度：温度高有利于消除反应;第七节 卤代烷的还原;（1）硼氢化钠（NaBH4）温和还原剂;（2）氢化锂铝（LiAlH4）强还原剂;二、酸性还原剂： Zn + HCl;四、Na的液氨溶液;第八节 卤仿（氯仿）的分解(自学);第九节 卤代烃与金属的反应;二 结构;四、格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质;CH3(CH2)3Br + Li;RLi + CuX;(1) 与O2的反应;(2) 与CO2的反应;(3) 与H2O等含活泼氢的化合物的反应;应用一：制备高级炔烃;3. 格氏试剂、有机锂试剂、二烃基酮锂 与卤代烃的偶联;R2CuLi;(3) 炔基钠与卤代烃的偶联 (只适用于1oRX);三 不饱和烃的加成（参见烯烃） 四 烃的卤化（参见烷烃、烯烃） 五 由羰基化合物制备（参见醛、酮） 六 卤仿反应（参见醛、酮）