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第九章_生物碱-降解反应精选.pdf

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第九章_生物碱-降解反应精选

三、理化性质 (七)C-N键的裂解反应(基本骨架的测定) 1.霍夫曼降解(Hofmann degradation ) 2.Emde降解反应(Emde degradation ) 3.von Braun三级胺降解 (von Braun ternary amine degradation ) 三、理化性质(七)C-N键的裂解反应 1.霍夫曼降解(Hofmann degradation ) 烯 β α CH3I OH - H + Me + 胺 季铵化 Me C CH2 N Me NMe3 三甲胺 H Me + OH- β-H消除 H2O 水 三、理化性质(七)C-N键的裂解反应 1.霍夫曼降解(Hofmann degradation ) Hofmann Hofmann + 三甲胺+水 N N H Me Me Hofmann Hofmann Hofmann N N N Me Me Me 三、理化性质(七)C-N键的裂解反应 1.霍夫曼降解(Hofmann degradation ) 反应条件: N原子的β位具有H; β位连电负性基团(苯),Hofmann不 脱去三甲氨。 三、理化性质(七)C-N键的裂解反应 2.Emde降解反应(Emde degradation ) Hofmann + MeOH N - Me + OH N Hofmann Me Me Emde + NMe Na-Hg/EtOH N 3 + 或H2O Me Me

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