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第九章_生物碱-降解反应精选
三、理化性质
（七）C-N键的裂解反应（基本骨架的测定）
1.霍夫曼降解（Hofmann degradation ）
2.Emde降解反应（Emde degradation ）
3.von Braun三级胺降解
（von Braun ternary amine degradation ）
三、理化性质（七）C-N键的裂解反应
1.霍夫曼降解（Hofmann degradation ）
烯
β α
CH3I OH - H + Me +
胺 季铵化 Me C CH2 N Me NMe3 三甲胺
H Me
+
OH-
β-H消除 H2O 水
三、理化性质（七）C-N键的裂解反应
1.霍夫曼降解（Hofmann degradation ）
Hofmann Hofmann
+ 三甲胺+水
N N
H Me Me
Hofmann Hofmann Hofmann
N N N
Me Me Me
三、理化性质（七）C-N键的裂解反应
1.霍夫曼降解（Hofmann degradation ）
反应条件：
N原子的β位具有H；
β位连电负性基团（苯），Hofmann不
脱去三甲氨。
三、理化性质（七）C-N键的裂解反应
2.Emde降解反应（Emde degradation ）
Hofmann
+ MeOH
N
- Me
+ OH
N
Hofmann
Me Me Emde +
NMe
Na-Hg/EtOH N 3
+
或H2O Me Me
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