第2单元 苯的结构、性质、来源.pptVIP

第二单元芳 香 烃 苯的结构与性质 芳香烃的来源与应用 芳香烃 芳香族化合物的含义 苯的结构与性质 苯的结构——凯库勒式 苯的结构 邻二取代物只有一种 不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色 和H2完全加成的热效应△H=-208.4kJ·mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的热效应的△H= -119.6kJ·mol-1）的三倍比相差较大 苯中所有碳碳键的键长、键能相同　　 苯的结构与性质 苯的结构 苯的结构与性质 苯的化学性质——其它反应 苯的结构与性质 苯的化学性质——小结 芳香烃的来源与应用 芳香烃的来源 芳香烃的来源与应用 芳香烃——苯 芳香烃的来源与应用 3.苯的同系物 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质——(1)氧化反应 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质——(2)硝化反应 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质 芳香烃的来源与应用 乙苯的制备与用途 芳香烃的来源与应用 乙苯、异丙苯的制备与用途 苯的结构与性质 多环芳烃 芳香烃的来源与应用 芳香烃对健康的危害 (4)加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 条件一：光照 条件二：FeCl3 苯的同系物的化学性质——(3)卤代反应 苯环性质 共同性质 烷基性质 卤代反应、硝化反应、加成反应 氧化反应 卤代反应 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 主要用于合成橡胶 多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 苯 稠环芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 * 常 见 的 烃 * 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃” 一、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。 芳香烃对人体健康有伤害 有毒: C C C C C C H H H H H H 1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同 二、苯分子结构的探究 1、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 2、用实验事实说明 往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水： 上层无色，下层紫红色 上层橙红色，下层无色 相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 3、从能量的角度探究 能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中C-C键长都相等，为1.40×10-10m 说明苯分子中不是单双建交替的结构 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 苯环的大Π键 每个碳原子都采用SP2杂化方式，由6个碳原子共同形成大Π键 三、苯的化学性质 1.卤代反应 —Br +HBr +Br2 FeBr3 溴苯：无色油状液体，密度大于水 讨论： 试剂如何添加？ 冷却水为什么 下进上出？ 装置中冷凝管 与垂直的长玻 璃管的作用？ 为什么导管口不插到液面下？ 教材中的装置最后为何用干燥管 反应现象有哪些？能否用溴水？ 通过什么现象可肯定有新的有机物生成？ 怎样净化溴苯？如何验证反应是取代反应？ 2.硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一代硝基苯. + HNO3 —NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ 硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色