苯酚vbmnv.pptVIP

第二课时 苯酚 二、苯酚的物性 ⑴苯酚的酸性 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚的化学性质 显色反应 ⑷缩聚反应 * * 醇和酚都含有相同的官能团——羟基。什么是酚？最简单的酚应该是什么？其分子式是什么？ 1 、苯酚的分子组成和结构 　分子式：C6H6O 结构式： 三、酚 结构简式： 【设问】根据苯和苯酚分子的比例模型苯酚的分子模型，寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。 苯 苯酚 三、苯酚的化学性质 苯酚的结构特点： －OH 羟基 苯环 根据烷烃中的甲基和甲苯中的甲基性质差异，苯和甲苯在苯环上的性质差异，试推测苯酚中羟基与苯环之间可能产生怎样的相互影响？ 苯酚同时具备两种基团的性质，由于分子中羟基与苯环的相互影响，决定了苯酚具有特殊的化学性质。 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 　2、苯酚的物理性质 特殊气味的无色晶体，熔点43℃ 【探究】在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。 ※ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶液，加热后，溶液变澄清。 结论：常温时在水中溶解度不大，高于65℃时，能跟水以任意比互溶，易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 —OH + NaOH— → —ONa + H2O ——俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） 苯酚的酸性强弱如何？ —ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清 浑浊 —ONa +HCl —OH +NaCl 浑浊液体变为澄清透明的溶液 结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性 向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液并振荡试管 现象： 实验： 3、苯酚的化学性质 强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠，而不是碳酸钠。 液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 [思考] 乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官能团——羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？ 分析、对比：化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因此不显示酸性。 （2）苯酚的取代反应 [猜测] 苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？ [探究] 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。 [现象] 立即有白色沉淀生成 2，4，6—三溴苯酚 3Br2 3HBr OH Br Br Br OH （浓溴水） （白色沉淀） 此反应很灵敏，常用于检验苯酚的存在。 注意：(1) 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）。 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 无特殊要求 苯酚稀溶液和浓溴水 苯酚的溴代 催化剂（铁） 苯和液溴 苯的溴代 产物 反应条件 反应物 苯和苯酚的溴代反应比较： 性质决定于结构。从分子结构可知：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。 ⑶显色反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象。 现象：溶液立即显紫色 利用这一反应可以检验苯酚的存在 【小结】从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 + nH2O n OH + nHCHO 催化剂 OH -CH2— n 1.缩聚反应的定义 单体分子间脱去小分子而相互结合生成高分子化合物的反应。 2.缩聚反应发生的条件是