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- 2018-01-23 发布于河南
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选修五第三章苯酚
苯酚软膏说明书 * 书利华教育网精心打造一流新课标资料 接下来展示说明书,学生带着问题阅读,引出苯酚性质的学习过程 第三章 烃的含氧衍生物 第二课时 酚 吗啡分子两个羟基均可说明吗啡属于醇类吗? 酚:羟基与苯环直接相连的化合物 罂 粟 花 A: CH3 H3C OH B: CH2 CH2 OH C: —OH D: CH2 CH3 OH E: CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH F: OH 预测:苯酚可能具有哪些性质? 65℃以上 65℃以下 毒性 有机溶剂中的溶解性 水中的溶解性 熔点 色态味 无色晶体、有特殊气味 43℃ 能溶于水但溶解度较小 与水 任意比互溶 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒腐蚀皮肤 在空气中易被O2氧化成粉红色晶体 一、苯酚的物理性质: 若不小心沾到皮肤上该怎么办? 隔绝空气,密封保存 分子式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH O H C C H H C C H H C C H 二、苯酚的分子结构: 苯酚的性质=苯的性质+醇的性质? 至少12个原子共平面 探究苯酚是否具有酸性? 结论 现象 实验 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 取2mL苯酚浊液,滴加NaOH溶液 向澄清的苯酚钠 溶液中滴加盐酸 【实验一】 苯酚具有酸性 OH O- + H+ +NaOH→ + H2O +HCl→ +NaCl 苯氧根离子 ONa +H2O +CO2 OH+NaHCO3 提示 电离平衡常数: H2CO3 K1= 4.3×10-7 K2= 5.6×10-11 K = 1.28×10-10 ONa +CH3COOH OH+CH3COONa 1、苯酚(石炭酸)的弱酸性 三、苯酚的化学性质: 思考1:比较HCl、 H2CO3 、 HCO3- 、苯酚、 CH3COOH酸性 HClCH3COOHH2CO3苯酚HCO3- OH O- + H+ ONa +H2O +CO2 OH+NaHCO3 苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色 -ONa -OH + Na2CO3 + NaHCO3 思考2:苯酚能否与Na2CO3溶液反应?若能,写出方程式 1、苯酚(石炭酸)的弱酸性 三、苯酚的化学性质: 思考2:乙醇和苯酚都含有羟基,乙醇不显酸 性而苯酚显酸性,这说明了什么? 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响 HClCH3COOHH2CO3苯酚HCO3- 试比较乙醇和苯酚,并完成下表: 性质不同的原因 酸性 与钠反应剧烈程度 结构特点 官能团 结构简式 苯酚 乙醇 类别 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,能电离出H+ 羟基对苯环有影响吗? 【实验二】 取2mL苯酚稀溶液于试管中,逐滴加入 饱和溴水,边加边振荡 产生白色沉淀 2,4,6—三溴苯酚(白色) + 3Br2 + 3HBr O H O H Br Br Br 实验:稀苯酚溶液、饱和溴水 2、苯酚的取代反应 该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定 注意:取代位置是羟基邻位和对位 苯酚 苯 对溴的要求 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 原因 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 溴水 不用催化剂 使用催化剂 液溴 比较苯、苯酚与溴反应的异同: 苯酚与溴发生取代反应比苯容易 —OH对苯环的影响,使苯环上邻、对位的H变活泼 向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色 其他酚类也有类似反应,该反应非常灵敏,常用于酚类物质的检验。 3、苯酚的显色反应 还有其他方法检验苯酚吗? 【实验三】 取2mL苯酚稀溶液于试管中,加入少量 FeCl3溶液,观察颜色变化 O H H H H ① ② ③ ④ 1、苯酚的弱酸性,断①号键 2、苯酚的取代反应,断②③④号键 * 书利华教育网精心打造一流新课标资料 接下来展示说明书,学生带着问题阅读,引出苯酚性质的学习过程 * *
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