《酚》2014上课.pptVIP

　烃的含氧衍生物 酚 表2：醇羟基、酚羟基、羧基比较 苯酚的用途 苯酚的用途 ☆重要的化工原料: 酚醛树脂,染料, 医药,农药… ☆酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理. 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ (1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚? 加入适量的NaOH溶液后分液，取上层清液即得 苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。 (2)如何分离苯酚和苯的混合物？ ①向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层; ②分液后取上层液体即得苯； ③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体， 分液即得苯酚。 7.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了( ) A．甲醛 B．酒精 C．苯酚 D．硫磺 * 酚 ：分子中羟基与苯环直接相连的化合物。 醇 ：分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。 芳香醇 酚 同分异构体 CnH2n-6O 思考 1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系？ 2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？ 饱和一元芳香醇 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或C6H5OH OH 苯酚的分子结构 球棍模型 比例模型 苯酚的官能团： 羟基 苯酚的物理性质 颜 色 ： 气 味 ： 密 度： 状 态： 毒 性： 溶解性： 纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。 有特殊气味 常温下，无色晶体，熔点（40.9 ℃） 大于水 有毒，强腐蚀性 常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等 皮肤沾到苯酚时，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 苯酚乳浊液 苯酚溶液 苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 P72 活动与探究 医药 下面是苯酚软膏的部分说明书 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 碱性药物 色泽变红 用酒精洗净 苯酚的化学性质 1.与金属钠的反应 实验： 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 实验现象： 剧烈反应，产生无色气体 实验结论： 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离。 -OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ 乙醇和苯酚中都有-OH,它们的性质是否一样？(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后,-OH的活泼性有何变化？怎么通过实验方法来证明呢？ 比钠与水反应剧烈 2.与氢氧化钠的反应——弱酸性 (醇没有酸性) 苯酚乳浊液 苯酚钠溶液 苯酚乳浊液 NaOH溶液 CO2 OH ONa +NaOH + H2O + NaHCO3 ONa + H2O + CO2 OH ONa + HCl OH + NaCl OH O-- + OH-- + H2O + HCO3-- O-- + H2O + CO2 OH O-- + H+ OH 表1：苯酚酸性探究 苯酚的化学性质 现象及解释 再向试管中加入稀盐酸 取少量苯酚溶液于试管中，再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 实验 浊液变澄清 溶液变浑浊 + HCl + NaCl → —OH —ONa 石炭酸 思考：1、如何除去苯中的苯酚？ 加NaOH溶液，再分液 思考：2、如何分离苯和苯酚？ 加NaOH溶液 → 再分液 → 苯 苯酚钠 加稀HCl 分液 苯酚的化学性质 苯酚的化学性质 Na2CO3 —COOH 酚—OH 醇—OH NaHCO3 NaOH Na √ × × √ √ √ √ √ × √ √ × 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因:由于所连烃基不同，乙醇的-OH与乙基相连，-OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子的-OH与苯环相连，受苯环影响，-OH上H原子易电离，苯酚显示一定酸性.可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质. 讨论 苯酚酸性小结： ①苯酚在水溶液中能发生电离: C6H5OH C6H5Oˉ + H+ 而呈酸性，能与氢氧化钠溶液反应，因此又名石炭酸，但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色。 ②苯酚酸性比H2CO3更弱，因此，向苯酚钠溶