化学：3.1《苯酚》课件.pptVIP

1、观察苯酚的色、态，并小心地闻它的气味。 2、溶解性实验： ①在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水，振荡试管。 ②将上述试管放在热水浴中加热，从热水浴中拿出试管，冷却。 活动一：验证苯酚的酸性 1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。 2. 在三支试管中分别取少量苯酚溶液，并分别向其中加入2～3mL氢氧化钠溶液、2～3mL碳酸钠溶液、 2～3mL碳酸氢钠溶液充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。） 1. 苯酚不能使紫色石蕊试液变红。 2. 苯酚易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水，边加边振荡。 现象：产生白色沉淀。 活动三：苯酚的显色反应 练习：只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液，乙醇溶液，苯酚溶液，NaOH溶液，KSCN溶液，淀粉KI溶液，该试剂是 （ ） A：溴水 B：盐酸 C：氯化铁溶液 D石蕊试液 课堂思考 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第二课时 酚 写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代的生成物： 苯甲醇 —CH3 —CH2OH —CH3 OH OH —CH3 —CH3 HO— 酚！ 初识苯酚 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。 色、态、味 常温下在水中溶解度不大，高于65℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。 溶解性 苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤。 毒性 苯酚的物理性质 OH 苯酚的分子结构 球棍模型 比例模型 结构简式 想一想：有机化学中接触过的含羟 基的有机物有几种? 醇、酚、羧酸 醇有没有酸性？羧酸有没有酸性？ 那么酚羟基是否具有酸性呢？ 醇没有酸性、羧酸具有弱酸性 苯酚具有弱酸性，故俗称石炭酸， 酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。 由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性 同样是含有羟基，乙醇分子的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H＋，呈弱酸性，这说明什么问题？ 苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。 简单的说，苯基对羟基产生了影响，使酚羟基活性增强 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 【实验验证】酸性 ： 醋酸＞碳酸＞苯酚 活动二：苯酚与溴的反应 苯酚的化学性质 2、苯酚的取代反应 2，4，6—三溴苯酚 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量没定。 苯和苯酚与溴反应比较 苯酚 苯 反应物 溴水与苯酚 纯溴与苯 反应条件 不用催化剂 铁作催化剂 取代苯环上的氢原子数 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 反应速率 瞬时完成 初始缓慢，后加快 结论 苯酚与溴取代反应比苯容易 原因 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液。 现象：溶液呈紫色。 在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。 苯酚的显色反应也可用来检验苯酚。 C 蓝色溶液 血红色溶液 红褐色沉淀 紫色溶液 无现象 白色沉淀 氯化铁 淀粉KI溶液 KSCN溶液 NaOH溶液 苯酚溶液 乙醇溶液 AgNO3溶液 溶液 苯酚的用途 1．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂； 2．苯酚主要用于制造酚醛树脂； 3．苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料； 4．苯酚用于生产卤代酚类。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。 课堂小结 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离,从而显弱酸性；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，从而充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。 结构决定性质，性质是结构的反映。 【实验设计】选择合适的试剂和仪器，除去苯中的苯酚。 备选方案： ①加热水，分液；因为65℃苯酚与水以任意比互溶。 ②加浓溴水，过滤；因为可生成三溴苯酚白色沉淀。 ③加烧碱溶液，分液；因生成苯酚钠溶液与苯不互溶。 评价：①苯酚在苯和热水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，可通过在苯中加FeCl3检验出，因