第三章 第一节 醇酚(第二课时).pptVIP

醇 VS 酚 最简单的酚类——苯酚 苯酚分子的球棍模型 二、苯酚的物理性质 苯酚的溶解性 思考题 不慎将苯酚沾到皮肤上应如何处理？ 立即用酒精溶液洗涤 实验室应如何保存苯酚晶体？ 密闭保存。因为苯酚在空气中易被氧化为粉红色晶体。 三、苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性（1）与金属钠的反应 （2）与氢氧化钠的反应 思考： 苯酚与苯取代反应的比较 归纳： 3、苯酚的显色反应 课堂练习 四、苯酚的用途 是谁使苯酚声名远扬？ 五、苯酚的制备： 重要反应 THE END 2013.4.26 氯气 催化剂 催化剂 300 ℃ 2.8×107Pa 盐酸 第三章 烃的含氧衍生物 第二课时 酚 ——羟基与苯环（或其他芳环）碳 原子直接相连的的化合物。 醇 ——羟基与烃基或苯环侧链碳原子 相连的化合物。 判断下列物质哪种是酚类？ 芳香醇 环醇 酚 酚 相同碳原子数的芳香醇(A)与酚类(D)是什么关系？ 同分异构体 请写出C7H8O其他的几个同分异构体。 一、苯酚的分子结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 最少几个原子共平面? 最多几个原子共平面? 12 13 熔点 溶 解 性 毒性 状态 气味 颜色 无色（空气中易被氧化为粉红色） 有特殊的气味 晶体 43℃ 有毒，对皮肤有腐蚀性 常温下在水中溶解度不大，形成乳浊液，当温度高于65℃，能与水混溶；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 A B C 冷却 苯酚 乳浊液 苯酚溶液 苯酚 乳浊液 溶解度降低 溶解度增大 酚 醌 1、苯环对酚羟基的作用——酚的弱酸性 2、酚羟基对苯环的作用——苯酚的邻、对位 易发生取代反应 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活泼得多 实验现象： 实验原理： 实验结论： 苯酚 乳浊液 苯酚溶液 苯酚 乳浊液 NaOH溶液 盐酸 苯酚的酸性到底有多强？ 结合“强酸制弱酸”的原理，设计实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？ —OH + Na2CO3 → —ONa ＋ NaHCO3 假设：苯酚酸性更强 假设：碳酸酸性更强 没有CO2生成，假设错误！ -ONa + CO2+H2O→ -OH ＋ NaHCO3 假设正确！ 酸性：H2CO3 苯酚 HCO3- 苯酚的酸性很弱， 使指示剂变色，俗称石炭酸。 特别注意： 不能 1、下列物质中酸性最强的是（ ） A、醋酸 B、甲醇 C、碳酸 D、苯酚 2、下列物质最难电离出H+的是（　 ） A、H2CO3 B、C2H5OH C、C6H5OH D、H2O　 课堂练习 A B 3.利用苯和苯酚性质上的差异，分离、提纯苯酚和苯的混合物？ 方法一：物理方法——蒸馏 方法二：化学方法 上层溶液 （苯） 下层溶液 （苯酚钠溶液） 上层溶液 （溶有苯酚的水层） 下层溶液 （溶有水的苯酚层） 苯 苯酚 NaOH 分液 通入CO2 分液 4. 下列物质久置在空气中，颜色发生变化的是( ) A、亚硫酸钠 B、苯酚 C、过氧化钠 D、氧化钙 5.下列物质的浓溶液中滴入盐酸后，溶液变浑浊的是( ) A.苯酚 B. 硝酸银 C. 苯酚钠 D. 碳酸钠 BC BC 难溶于水，易溶于有机溶剂（如苯、苯酚） 注意： 1)苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚 而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr 2)酚羟基的邻、对位易被取代。 2、苯酚的取代反应——与溴水的反应 应用： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴水与苯酚溶液 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢