32苏教版化学高考第一轮复习课件：酚.pptVIP

* * * * 苯酚 2010届高三化学第一轮复习 1.苯酚 分子式 : C6H6O 结构简式: C6H5-OH OH OH 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。 ⑵常温时，苯酚在水中 ，当温度高于 时，跟水______________。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 ⑶苯酚 ，其浓溶液对皮肤有强烈的 ，使用时要小心! 如果不慎沾到皮肤上 。 2.苯酚的物理性质 ⑴纯净的苯酚是熔点是43℃、无色的晶体，具有特殊的气味露置在空气中因小部分发生_______反应而显 __________ 氧化 粉红色 溶解度不大 65℃ 任意比互溶 有毒 腐蚀性 应立即用酒精洗涤 想一想：如何保存苯酚？ 想一想：既然苯酚有毒, 为什么又可以用来作消毒剂? 密封 苯酚能杀灭细菌 用作防腐剂和消毒剂 环保知识点滴 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 三、苯酚的化学性质 1.苯酚的酸性与NaOH 的反应 苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。 说明： ①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，故又叫石炭酸。 ②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力：碳酸苯酚碳酸氢根（只能生产物NaHCO3而不生成Na2CO3） ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 澄清 浑浊 思 考 1、比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱？ ?2、 苯酚能否与Na2CO3 溶液反应？ 为什么？ 碱性： Na2CO3 ＞ C6H5ONa ＞ NaHCO3 ─OH ─ONa + Na2CO3 NaHCO3 + 可以，因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。 4、 如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。 3、 如何除去苯中混有的少量苯酚？ 答：加NaOH溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。 答：加NaOH再分液，油层即为苯层。 2、苯环上的取代反应 注意： ①浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代在苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 苯与浓溴 水反应吗 不反应 。苯在催化剂作用下与液溴（纯）反应。 酚苯环上的反应 —— 取代（1） OH + 3Br2 OH Br Br Br + 3HBr 浓溴水 + Br2 Br + HBr Fe 液溴 苯酚和浓溴水的反应常用于的定性检验和定量测定 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 反应速率 结论 原因 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯更容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 酚苯环上的反应—— 取代（2） CH3 + 3HNO3 + 3H2O CH3 O2N NO2 NO2 浓硫酸 TNT，炸药 OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 浓硫酸 苦味酸，炸药 注意：上述反应中取代基进入原有基团的邻对位 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 3、显色反应 4、缩聚反应——取代反应 OH n + n HCHO CH2— + n H2O OH n 催化剂 △ 沸水浴，生成的树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。 5、氧化反应 苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色。 酚的反应—— 催化加氢 OH + 3H2 Ni OH CH3 + 3H2 Ni CH3 4、是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 苯酚的用途 1、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2、可用于环境消毒，酚类一般有杀菌和防腐性能， 甲基苯酚的各种同分异构体称甲酚，医院将甲酚 和肥皂液混