第九章 生物碱-1 天然药物化学 教学课件.pptVIP

一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定 一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如： 一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如： 一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾 一、概述 （二）分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。 一、概述 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。 一、概述 （四）命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine 一、概述 （五）分类方法 1.按来源分类； 2.按化学结构分类； 3.按生源结合化学分类； 二、分类 （一）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 氮原子不结合在环内的一类生物碱。 二、分类 （一）有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸） 游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。 二、分类 （二）吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。 二、分类 （二）吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物 二、分类 （二）吡咯衍生物 二、分类 （二）吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物 二、分类 （三）吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine） 二、分类 （四）莨菪烷（tropane）衍生物（托品烷） 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids） 二、分类 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯： 二、分类 （五）喹啉衍生物 二、分类 （六）异喹啉衍生物 二、分类 （六）异喹啉衍生物 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 二、分类 （七）菲啶（phenanthridine）衍生物 属异喹啉类衍生物，重要的类型有： 苯骈菲啶类 吡咯骈菲啶类 二、分类 （八）吖啶酮（acridone）衍生物 二、分类 （九）吲哚（yinduo）衍生物 二、分类 （十） 咪唑（imidazole）衍生物 二、分类 （十一） 喹唑酮（quinazolidone）衍生物 二、分类 （十二） 嘌呤（purine）衍生物 二、分类 （十三） 甾体生物碱类 二、分类 （十四）—— 萜生物碱类 二、分类 （十五） 大环生物碱类 二、分类 （十六） 其他类型生物碱 咪唑 毛果芸香碱 pilocarpine 治疗青光眼 喹唑酮 常山碱 ?-dichroine febrifugine 抗疟作用 嘌呤 香菇嘌呤 eritadenine 具降脂作用 贝母碱 peimine verticine 石斛碱（倍半萜生物碱） dendrobine 乌头碱（二萜生物碱） aconitine 美登碱 maytansine 高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分 * 普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药 古柯碱 cocaine （可卡因） 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。 （一）生物碱的定义 （三）存在形式 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。 结构特点 ephedrine pseudoephedrine 麻黄碱的特点: 分：简单的吡咯衍生物