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第30卷 第1期 摇 摇 大 学 化 学 Vol.30 No.1
摇 2015年2月 UNIVERSITY CHEMISTRY Feb.2015 摇
从无键共振看气相中醇的酸性顺序*
**
王文峰 摇 袁耀锋
(福州大学化学学院福建福州350108)
摇 摇 摘要摇 通过比较C—O单键和 C O 双键的键能,预测醇的共轭碱很容易通过无键共振形成 C O 双
詤詤 詤詤
键。 由于C—C键能远小于C—H键能,所以甲基比氢原子更容易通过形成无键共振来稳定烷氧基负离子,由
此导致气相中的酸性顺序为:(CH ) COH(CH ) CHOHCH CH OHCH OH。 这个观点得到了量子化学计
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算的支持。
摇 摇 关键词摇 键能摇 无键共振摇 醇摇 酸性顺序
摇 摇 中图分类号摇 O611.2;G64
The Acidity Sequence of Alcohols in Vapor Phase
in Terms of No鄄bond Resonance*
**
Wang Wenfeng 摇 Yuan Yaofeng
(College of Chemistry,Fuzhou University,Fuzhou350108,Fujian,China)
摇 摇 Abstract摇 By comparingbondenergiesof C—Osinglebondand C O doublebond,it canbepredictedthat
詤詤
the conjugatebasesof alcoholsareabletoform C O doublebondviano鄄bondresonance. Sincethebondenergyof
詤詤
C—C single bond is much lower than that of the C—H single bond,methyl group is easier to stabilize alkoxide ions
via no鄄bond resonance compared with H atom,the acidity sequence of alcohols in vapor phase is: (CH ) COH
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(CH ) CHOH CH CH OH CH OH. Thisviewpointhasbeensupportedbytheresultof quantumchemistry calcu鄄
3 2 3 2 3
lation.
摇 摇 Key Words摇 Bond energy;No鄄bond resonance;Al
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