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皂苷ppt课件
* * 本章内容 第一节 结构类型 第二节 理化性质?? 第三节 提取与分离 第一节 结构类型 一、甾体皂苷(中性皂苷) (一)甾体皂苷元的结构特点: ⑴基本骨架: 27个C 6个环,A、B、C、D甾环,E、F螺环 ⑵稠合方式:A/B、B/C、C/D 反(顺)、反、反 ⑶取代基:C3(26)-OH(糖),C12=O,△ ⑷手性碳: C20、 C22、 C25 (二)甾体皂苷元的结构类型: 1.螺甾烷醇类(C25S ) 2.异螺甾烷醇类 (C25R) 二、三萜皂苷(酸性皂苷) 组成:30个C,6个异戊二烯 成苷位置:多在C3 、 C28位(酯皂苷) 3.三萜皂苷的糖:单糖、低聚糖 4.分类:四环三萜皂苷和五环三萜皂苷 (一)四环三萜皂苷 1. 羊毛脂甾烷—灵芝皂苷、sarasinosideA 2. 达玛烷型—人参皂苷Rb1、Rg1、Re 酸枣仁皂苷 3. 葫芦烷型 —雪胆甲素 1. 羊毛脂甾烷型 羊毛甾烷 C13-βC18 2. 达玛烷型 达玛甾烷 C8-βC18 (二)五环三萜皂苷 1.齐墩果烷型(β-香树脂烷型) ——甘草酸、柴胡皂苷 ——商陆皂苷、远志皂苷 2.乌苏烷型: ——地榆皂苷 ——积雪草皂苷 3.羽扇豆烷型: ——白头翁皂苷 治疗肝炎 齐墩果烷型 齐墩果酸 1.齐墩果烷型 乌苏烷型 乌苏酸 2.乌苏烷型 白头翁皂苷A 羽扇豆烷 3.羽扇豆烷型 第二节 理化性质 一、性状: M大,不易结晶,为无定形 粉末和吸湿性 苦和辛辣味 对人体粘膜有刺激性 二、溶解性 : 皂苷极性大,易溶于热水、稀醇、含水丁醇 次级皂苷,易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯 三、表面活性 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫,且不因加热而消失 原因:皂苷分子中 糖——亲水性 苷元——亲脂性 平衡状态 降低水溶液表面张力作用所致 但也有些皂苷起泡性不明显 四、溶血作用 1.溶血性 :皂苷的水溶液多能破坏红血球而有溶血作用。 2. 溶血指数:是指在一定条件下(同一来源红血球、等渗、恒温等)能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度。 例如 薯蓣皂苷的溶血指数为1:400000, 甘草皂苷的溶血指数为1:4000。 3.溶血原因 : 多数皂苷 + 红细胞壁上的胆甾醇→复合物↓ 破坏血红细胞的正常渗透性 使细胞内渗透压增加而崩裂 4. 溶血指数用途: 判断溶血能力的强弱 初步估计皂苷的浓度 五、显色反应 1.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应 样品/冰HAc + 浓硫酸-醋酐(1:20)→黄→红 →紫→蓝→绿→污绿,最后逐渐褪色。 2.三氯醋酸(Rosenheim)反应 样品/氯仿 + 25%三氯醋酸乙醇溶液→红至紫 色。 3.三氯化锑(或五氯化锑)反应 样品液/滤纸,喷20%SbCCl3(SbCCl5) 60~70℃,样品呈现灰蓝、灰紫斑点。 4.三氯甲烷-浓硫酸(Salkowski)反应 试样溶于三氯甲烷,加入硫酸后,三氯甲烷层 显红色或蓝色,硫酸层显绿色荧光。 5.冰醋酸—乙酰氯(Tschugaeff)反应 试样溶于冰醋酸中,加入乙酰氯数滴及氯化锌 结晶数粒,稍加热,呈现淡红色或紫色。
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