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化学 ——β受体阻断剂的合成 Abstract： The main content of the opened-experiment of medicinal chemistry is the design of a certain compound with β-Adrenergic Blocking activity based on the study of its structure - activity relationship . This PPT describes the decision making process in choosing object compound and the detailed laboratory procedure as well as discussion and analysis of problems arisen in the lab work. 药物化学开放实验的主要内容是基于β -受体阻断剂的结构-活性关系设计某化合物。本PPT介绍了决策过程中选择的目标化合物和详细的实验步骤，以及在实验室工作中出现的问题的讨论和分析。 实验摘要 总结：你学到了什么？ 实验目的 实验原理 实验原料 实验步骤 实验结果及讨论 实验目的 1、掌握β受体阻断剂（心得宁）的性质及合成方法。 2、掌握实验仪器的使用及操作。 3、培养在药物化学实验中分析、解决问题的能力，为新型药物的研究奠定基础。 我们组的原料是对氨基苯酚，由于酚羟基带负电，氨基含孤对电子，二者化学环境类似，故应考虑对活泼的氨基进行保护。 【实验原理】 氨基的保护方法： ①胺类化合物对氧化和取代反应都很敏感，为了使分子其他部位反应时保持氨基的不变，通常用易于脱去的基团对氨基进行保护。 ②酰胺易于从胺和酰氯和酸酐制备，并且比较稳定，再用强酸或强碱溶液中进行脱去。相比之下，由于乙酰基比甲酰基更稳定，因此常用乙酰基保护芳氨基。 ……………… 【主要原料及产物的理化常数】： ①对氨基酚 ②环氧氯丙烷 ③异丙胺 ④二甲胺 ⑤醋酐 ⑥对乙酰氨基酚 ⑦N-[4-(环氧乙基甲氧基)苯基] 乙酰胺 ⑧普拉洛尔（心得宁） 名称 性状 分子量 熔点℃ 沸点℃ 比重g/cm3 溶解度 对氨基苯酚 深褐色结晶粉末 109.13 188 282 1.21 稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿 乙酸酐 无色透明液体 102.09 －73.1 141.1 1.071 溶于冷水，溶于氯仿，乙醚和苯 环氧氯丙烷 无色透明液体 92.52 －57 116.1 1.18 与多数有机溶剂混溶，微溶于水 丙酮 无色透明易挥发液体 58.08 －94.6 56.5 0.8 与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂 甲醇 无色透明易挥发液体 32.04 -97.8 64.7 0.7914 能与水、乙醇、乙醚、苯、酮类和大多数其他有机溶剂混溶 异丙胺 无色透明有氨味液体 59.11 －101 33~34 0.694 溶于水、乙醇、乙醚 心得宁 白色结晶 266.34 138~141 493.6 1.128 － 扑热息痛 白色粉末 151.16 168~172 387.8 1.34 溶于热水，醚，氯仿等 N-[4-(环氧乙基甲氧基)苯基] 乙酰胺 白色结晶 207.23 115~120 － － － 药品名程 纯度 投料量 摩尔mol 摩尔比 对氨基苯酚 分析纯 8.7g 0.08 1:1.25 乙酸酐 分析纯 9.4ml 0.1 活性炭 - 1g - - (一) 对乙酰氨基酚的合成 实验步骤： 如图安装反应装置： 称量8.7g对氨基苯酚，25ml水置于三颈瓶中，开始加热搅拌，成悬浮液后，再加入9.4ml乙酐，加热回流，使固体完全溶解，沸腾后再继续回流10分钟。稍冷后加入1g活性炭，回流15min；趁热过滤，滤液转移至100ml烧杯中；冷却，抽滤，得到白色近粉色晶体。 （二）N-[4-(环氧乙基甲氧基)苯基] 乙酰胺的合成: 1、主要反应物的投药量及配比: 药品名称 纯度 投料量 摩尔数(mol) 摩尔比 对乙酰氨基酚 粗品 5g 0.033 1:4.5 环氧氯丙烷 分析纯 12ml 0.15 + = 对于反应的反应条件，SCI说…… 第一组：在三颈瓶中，加入对乙酰氨基酚5g、氢氧化钠固体1.4g、水20ml，5滴三乙胺。 用滴液漏斗逐滴加入12ml环氧氯丙烷，控制滴加速度在30min时完成； 在60 ℃下加热回流6h。 稍冷，淡红色油状物。（跑板杂质较多，最终未分离出来固体） 第二组：在三颈瓶中，加入对乙酰氨基酚5g、氢氧化钠固体1.4g、无水丙酮40ml，5滴三乙胺。 用滴