紫锥菊中酚酸类化合物的合成.pdfVIP

第51卷第3期 哈尔滨医科大学学报 V01．51．No．3 2017年6月 JOURNALOFHARBINMEDICALUNIVERSrIY Jun．．2017 紫锥菊中酚酸类化合物的合成 杜妍1，甘春丽1，曾庆轩1，王立波1，韩维娜1，杨春娟2，吴延丽3+ (1．哈尔滨医科大学药学院药物化学与天然药物化学教研室；2．药物分析与分析化学教研室； 3．有机化学教研室，黑龙江哈尔滨150081) [摘要] 目的化学合成制备紫锥菊中酚酸类化合物，优化已有的合成路线，为大量制备提供基础。方 法 以香革醛、丙二酸、L-酒石酸二乙酯、D一奎宁酸和苯乙醇等为原料，采用直接催化法(DDc／P)，、Dcc／ DMAP、EDcL／DMAP等成酯缩合系统)或酰氯法，通过对活性羟基或羧基的保护、脱保护，制备酚酸类化 合物。通过理化性质测定，结合1H—NMR、”c—NMR及Ms等波谱手段确证化合物结构。结罢通过化 学合成11个酚酸类化合物，分别为：原儿茶醛、咖啡酸、阿魏酸、咖啡酸苯乙酯、咖啡酸甲酯、咖啡酸乙 酯、3，4一二乙酰咖啡酸、二乙酰菊苣酸酯、L一菊苣酸、3．D一咖啡酰奎宁酸和1，5．二咖啡酰奎宁酸。结论 该合成路线原料易得、操作简单，可作为天然酚酸类化合物富集的方法。 [关键词]紫锥菊；酚酸类化合物；化学合成 [中图分类号]R284．1[文献标识码]A [文章编号]1000一1905(2017)03一0200一06 of acids Synthesisphenolicin^讯口c织pH翠HM DU Chun． Li-b01，HANWei．nal，YANG Yanl，GANChun．1i1，ZENGQing．xuanl，WANG Yan—li3 {uan2，WU (』．Depon，础mQ厂们a也ci朐ZC危em括￡叫口ndⅣnfMmZ讹dicineC危em据￡形；2．D印n聪me眦矿P危口r— mo∞以玩Z Ano蜘括口以Ano枷沈nZ饥em括渺；3．Dep口n舢m矿0璀pn如铂em丞打y，％ec0Z姆e 酽砌。糯口吖，胁r6抚胁妣oZ‰如em毋，胁r6梳J5008J，现iM) To acid of上1c危inocen chemical Abstract：objectivepreparephen01iccompounds pu伊“阳。by routesandtoestablishabasisfora num— synthesismethod，tooptimizeexistingsynthetic large berof Me啊hods malonic D— prep锄tion． Applyingvanillin， acid，(+)一diethylL—tartmte， acidand alcoholasraw acid were quinic phenethyl materials，phenoliccompoundssynthesized direct andotherestercondensation by catalyticmethod(DDC／Py，DCC／DMAP，EDCL／DMAP or chlodde then and actiVe or system)acyl method， protecteddeprotectedhydroxylcarboxyl structureswerecon6rmed and gmups．The byphysicochemicalcharacters，1H—NMR，廿