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华东理工大学2005–2006学年第一学期
《有机化学》课程期末考试试卷 A 2006.1.10
开课学院:化学与制药 ,专业:化学工程(04级) 考试形式:一纸开卷,所需时间120分钟
考生姓名: 学号: 班级 任课教师
题序 一 二 三 四 五 六 总 分 得分 评卷人
填空题(共20分)
1、下列各个化合物分子中有芳香性的是 ______________ 。 (4分)
2、标出下列各个烯烃的E/Z构型。 (3分)
____ ____ ____
3、下列化合物与硫酸加成, 活性最大的是____,活性最小的是____。 (3分)
A. CH2==CH2 B. CH3CH==CH2 C. (CH3)2C==CH2
4、下列各化合物进行卤代反应,活性最大的是____,活性最小的是____。 (3分)
5、标出下列各化合物中手性碳的R 、S构型。 (4分)
6、写出下面分子的共振结构式。 (3分)
二、完成下列各个反应,给出产物或原料、试剂的结构(如有立体专一性,需加以标注)。(共20分)
1、
(4分)
2、 (2分)
3、
(3分)
4、
(3分)
5、
(4分)
6、
(2分)
7、 (2分)
三、简答题。(共17分)
画出 以 为旋转轴的最稳定和最不稳定的Newman投影式。 (3分)
2、画出顺-1,3-二甲基环己烷可能存在的两种椅式构象,并比较它们的稳定性。 (3分)
3、大多数伯卤代烷不按SN1机理反应,而ROCH2X类伯卤代烃衍生物却很容易发生SN1反应,试解释之。 (3分)
4、比较下列化合物的酸性强弱次序, 简述理由。 (5分)
5、用简便的化学方法鉴别以下各化合物。 (3分)
四、合成题。(共20分,每小题5分)
1、
2、
3、
4、以≤C4的烃合成乙基叔丁基醚
五、机理题。(共13分)
1、下列反应中不是按自由基机理进行的是 ______________ 。 (3分)
2、一旋光性化合物,与溴化氢发生加成反应,试写出反应产物及反应历程,说明产物有无旋光性。 (5分)
3、给出下列反应的机理。 (5分)
六、推测分子结构。(共10分)
二芳香族含氧化合物A和B,分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用而B不能。用浓氢碘酸处理,A容易转变为C(C7H7I),而B能生成D(C6H6O),D遇溴水迅速产生白色沉淀。写出A,B,C,D的构造式。 (4分)
化合物A(C7H12)在丙酮中与KMnO4碱性水溶液反应生成化合物B(C7H14O2),A在CHCl3中与C6H5CO3H反应生成化合物C(C7H12O),C与稀硫酸作用生成化合物D(C7H14O2),D与B是异构体,A经臭氧化分解反应生成2,6-庚二酮。推断A,B,C,D的构造。
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