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资料:西南师范大学有机化学教案(应用化学及环境化学专业):有机化学绪论
(2)有机合成化学 21世纪,要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、 资源可持续利用。 简单原料、温和条件,经过简单步骤,快速、高选择性、高效 地转化为目标分子。 2001年诺贝尔化学奖 “手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应” 美国化学与工程新闻评论说:如果有机合成也有珠穆朗玛峰的话,海葵毒素(palytoxin)的合成就是珠穆朗玛峰,海葵毒素是一个结构复杂的天然产物,分子式是C129H223N3O54,有64个手性中心和7个骨架内双键,可能的异构体是271。是迄今已知的最毒物质之一。 紫杉醇(Taxol)是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物,1971年报道了其结构。具有独特的抗癌机制,1992年被美国食品和药品管理局批准为抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物。Nicolaou and Holton小组同时于1994年率先报道了其全合成 5、大多数有机化合物发生的有机化学反应速度比较慢,不像无机反应可以瞬间完成。当然有的有机反应速度很快,比如炸药的爆炸,反应速度很快。 四. 有机化学结构理论 价键理论 分子轨道理论 氢分子的形成 共价键的方向性 氢分子的轨道和轨道能级图 轨道杂化理论 共价键的属性 键长:成键原子的核间距离 几种碳碳键的键长 键角:两个共价键之间的夹角 键离解能 在气态下将形成共价键的两个原子于标准状态下分开至无限远时所需能量 键的极性 由两个电负性不同的原子组成共价键时,由于成键的两个原子对价电子的吸引力不同,使成键电子云在两个原子间的分布不对称,造成共价键的正负电荷中心不重合形成极性键。 共价键的断裂方式 1. 有机化合物和有机化学 ( 1) 有机化合物:碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 (2) 有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论、变化规律和方法学科学。 三项内容:分离、结构、反应和合成 [分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、 升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解,阐明 其结构和特性。 [反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转 化成一已知的或新的有机化合物(产物)。 (3) 有机化学的发展及其研究热点。 “有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源 1828年,德国化学家魏勒(W?hler,F.)制尿素: 1845年,柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸; 1854年,柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物; 尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;.…... ? 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过4000万(主要通过人工合成 ),其中绝 大多数是有机化合物。 有机化学是一门迅速发展的学科 1901~1998年,诺贝尔化学奖共90项,其中有机化学方面的 化学奖55项,占化学奖61% 当代有机化学发展的一个重要趋势: (1) 与生命科学的结合。 1980年(DNA) ~ 1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖 八项; 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成 为现代生物化学和化学生物学的理论基础; 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、 合成方法的创建等方面,有机化学为分子生物学的建立和发展 开辟了道路; 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完成; 人类基因组“工作框架图”组装—后基因组计划—序列基因 (Sequence Genomics)—结构基因(Structural Genomics)— 1990年美国政府启动的人类基因组计划,可能是20世纪在生物学领域内最大胆、最富有想象力的研究工作。该计划预计完成人类的全部约10万条基因的结构和位置,测定这些基因的全部核苷酸序列 。参与该计划的有法、德、日、中、英、美六国16个中心。目前,该计划已全部完成人类基因组工作框架图的组装。人类基因
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