《有机化学》课件-第十二章-取代酸.pptVIP

取 代 酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的衍生物叫做取代酸。 重要的取代酸有：卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等。 醇 酸 ?-羟基酸的氧化 ?-羟基酸中的羟基比醇中的羟基易被氧化，可被氧化为?-羰基酸。 ?-羟基酸的分解反应 ?-羟基酸与稀硫酸共热，羧基和?-羰原子之间的键断裂，生成一分子醛和一分子甲酸。 失水反应 醇酸受热后，能发生失水反应，失水方式随羟基的位置而异。 两分子?-羟基酸失水形成环状酯，叫做交酯。 β-羟基酸失水形成不饱和酸。 （2）苹果酸——苹果中取得 多存在于苹果未成熟的果实中，山楂中含量较多，植物叶子中。 自然界中，左旋，无色晶体，熔点100℃，易溶于水、乙醇。微溶于乙醚。 用于制药、食品。 （3）酒石酸——来自于葡萄酒中的酒石 （4）柠檬酸——多种植物的果实中 存在于柠檬、葡萄、醋栗、覆盆子、动植物组织与体液中等。 无色晶体 强酸味 易溶于水、乙醇、乙醚 食品工业，制药：柠檬酸铁铵——补血剂 酚 酸 * ——羟基酸是分子中同时含有羟基和羧基的化合物 13.7 羟基酸 分类 醇酸——脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代 酚酸——芳香羧酸芳香环上的氢原子被取代 命名 (1)以羧酸为母体，羟基为取代基; (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)也可从连接羧基的碳原子 开始，用?，?，?等; (4)常用俗名命名； 13.7.1 羟基酸的分类和命名 例： 例： 五倍子酸 脂肪族二元羧酸命名——可用?，?和?′,?′等 —— 羟基酸一般为结晶固体或糖浆状液体。 —— 羟基酸在水中的溶解度高于相应的醇和羧酸。 因为分子中同时含有羟基和羧基两个极性基团， 都能与水形成氢键。 —— 羟基酸的熔点高于相应的羧酸。 13.7.3 醇酸的物理性质 13.7.4 醇酸的化学反应 (1) 酸性——羟基使酸性增强 具有醇和羧酸的典型反应性能，由于羧基和羟基间的相互影响，具有特殊性。 羟基的吸电子诱导效应，使得羟基酸的酸性比相应的羧酸强，如乳酸强于丙酸。 诱导效应随链的增长而减弱，β位的羟基对酸性的影响就很小了。 乳酸 丙酮酸 乳酸 苹果酸 酒石酸 柠檬酸 自然界的醇酸 （1）乳酸——?-羟基丙酸（来自于酸牛乳而得名） 牛奶中含有的乳糖受微生物作用分解而成的。 蔗糖发酵也能得到乳酸。（左旋） 人运动时，乳酸积存感到疲劳。 （右旋） 工业制法——葡萄糖在乳酸菌下发酵。 乳酸性质和用途 无色糖浆状液体，溶于水，乙醇和乙醚中。 是典型的具有立体化学异构的化合物。 具有很强的吸湿性。 其钙盐不溶于水：工业上用作除钙剂。 钙盐用作医药；食品 工业，饮料。 游离态，或以钾、钙、镁盐形式存在于多种水果中。 难溶于乙醇，葡萄酒中的酒石。 自然界中，右旋体。 食品工业：酸味剂。 都是固体。 多以盐、酯或糖苷形式存在于植物中。 有芳香羧酸和酚的典型反应性能。 *