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应用化学---化妆品
1-2 脂类 教学目的:了解脂类的结构、性质。掌握脂类的生理意义,了解油脂的自动氧化机理及控制方法,了解油脂的乳化机理及应用。了解类脂类物质的结构、性质及生理作用。 教学重点:脂类的生理意义、脂类的理化性质、油脂自动氧化的机理及控制方法、抗氧剂、油脂的乳化及应用 教学难点:脂类的结构及理化性质、油脂自动氧化的机理 一、脂类的定义 脂类是生物体内的一大类物质,包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂、固醇等。 脂类共同特征 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿等有机溶剂 都具有酯的结构或能成为酯的物质(醇、酸) 能被生物体利用 脂的分类: 二、脂类的生理意义 1.属于产热量最高的营养素,尤其是甘油三酸酯产热量9千卡/克。是同样重量的糖的2.2倍。 2.是人体组织细胞的重要组成部分(特别是类脂中的磷脂和固醇类) 3.体内不可缺少的脂溶性维生素多溶于脂肪中,故脂类食物是摄入脂溶性维生素的有效途经。 4.脂类是食物是高热能浓缩食物,食入体积小,饱腹感强,且可增加膳食美味。 三、甘油酯和脂肪酸 甘油酯 动植物油脂的主要成分是脂肪酸的甘油酯 若甘油结合的三个脂肪酸相同,称之为单纯甘油酯 否则称为混合甘油酯 天然油脂中的甘油酯大部分是混合甘油酯 脂肪酸 甘油酯中的脂肪酸一般是直链的,分为饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸两类 天然存在的不饱和酸大部分为顺式,如油酸 必需脂肪酸 亚油酸(△9,12-十八碳二烯酸) 亚麻酸(△9,12,15-十八碳三烯酸) 花生四烯酸(△5,8,11,14-二十碳四烯酸) 亚麻酸可通过亚油酸合成 必需脂肪酸的结构特征: 分子中至少含有两个乙烯基甲基结构(——CH=CH—CH2-CH=CH—CH2- 双键必须是顺式结构 距羧基最远个双键应在从末端甲基数起第6、7碳原子间。(除亚麻酸在体内可合成外,其余二种均符合此规律) 四、脂肪酸及脂肪的性质 1、? 物理性质 纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的,脂肪是混合物,所以没有确切的熔点和沸点。脂肪酸的比重一般都比水轻,它们的折光率随分子量和不饱和度的增加而增大 。 稠度 脂肪的稠度取决于化学构成和环境温度。P14表1-6 干性 某些油涂成薄层,在空气中就逐渐变成了有韧性(弹性)的固态薄膜。 干 性 油: 结膜快 半干性油:结膜慢 不干性油:不能结膜 干性的化学性质是很复杂的,主要是由于一系列氧化聚合反应的结果。油的干性与油分子中所含双键数目有关,含双键数目多,结膜快。含双键数目少,结膜慢。 桐油是最好的干性油,它的特性与桐酸的共轭双键体系有关。用酮油制成的油漆不仅干结成膜快,而且漆膜坚韧、耐光、耐冷热变化,耐潮湿,耐腐蚀。桐油是我国的特产,产量占世界总产量的90%以上。 加碘 碘值:100克油脂所能吸收碘的克数 干 性 油: 碘值 130 半干性油:碘值 100—130 不干性油:碘值 100 碘值是油脂分析的一重要指标。碘值是油脂性质的重要常数,碘值大,表示油脂的不饱和程度高,干结成膜快。 2、? 化学性质 (1)、? 水解和皂化 脂肪能在酸、碱或酶的作用下水解为脂肪酸及甘油。 (2)、? 加成反应 不饱和脂肪酸在催化剂(如Pt)存在下可在不饱和键上加氢。本反应被应用于从植物油制造人造奶油。 不饱和双键上还可以和卤素发生加成反应。 (3)、? 氧化 脂肪酸可被空气徐徐氧化分解生成低级醛酮、脂肪酸等,这个性质对含油食品的质量有重要意义。 五、脂肪的自动氧化及其控制 油脂暴露于空气中会自发地进行氧化作用,产生低级醛、酮、羧酸等。这些物质具有令人不快的嗅感,从而使油脂发生酸败(耗败)。发生酸败的油脂丧失了营养价值,甚至变得有毒。 油脂酸败后,其中游离酸、过氧化物和第二阶段的生成物羰基化合物含量升高,故可以以这些物质含量为酸败程度的特征值进行检验。 酸值:指中和1克油脂中所含的游离脂肪酸时所需NaOH的毫克数。新鲜精制食用油脂的酸值一般在0.3克以下。 过氧化值:表示油脂中过氧化物量,以对试样1公斤的活性氧的(毫克量)数表示其值,作为油脂自动氧化初期阶段的酸败程度指标。新鲜食用油的过氧化物在2以下。 羰基值:(TBA值、硫代巴比妥酸值):是油脂自动氧化第二阶段的生成物羰基化合物量的表示值,表示油脂酸败程度。 不饱和油脂的自氧化(autoxidation) 不饱和油脂的自动氧化是游离基反应历程。 以RH代表不饱和脂肪,则: 脂肪分子的不同部位对活化的敏感性不同,一般以双键的α-亚甲基最易生成自由基。 —CH—CH=CH— 2、饱和脂肪的氧化 饱和脂肪的自
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