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[理学]201216新版有机化学蛋白质和核酸
武汉大学医学有机化学2011 二、多肽的合成: NH2的保护: 武汉大学医学有机化学2011 第三节 蛋白质 蛋白质是由多种α- 氨基酸组成的一类天然高分子化合物,分子量一般在一万左右到几百万,有的大至几千万。 从各种动物和植物组织中提取的蛋白质,经过元素分析,其百分组成如下:C 为 50%—55%,H 为 6.0%—7.3%;O 为 19%—24%;N 为13%—19%;S 为0%—4%。有些蛋白质还会含有磷、铁、碘、锰、锌及其其他元素。 生物体中的氮,大部分以蛋白质形式存在。各种蛋白质的含氮量和很接近,平均含氮量为 16%,即每克氮相当于 6.25 克蛋白质。 单纯蛋白质分类 武汉大学医学有机化学2011 结合蛋白质分类 武汉大学医学有机化学2011 武汉大学医学有机化学2011 一、结构:四级结构 1、氨基酸组成和顺序 2、肽链按 ①α-螺旋方式卷曲而成的空间结构(通常是α-螺旋) ②平行或非平行排列的折叠状 3、同一根多肽链形成螺旋状(弹簧),某些部分还折叠起来(与-S-S-键、正负电荷、疏水作用及氢键有关),链的形状、距离与特定的生理作用高选择性的催化作用有关。 4、若干分子堆叠形成 纤维蛋白的n根链扭成一股,n股有扭成绳索状 n根链累在一起形成球状 武汉大学医学有机化学2011 二、蛋白质的性质: 1、 等电点 : ( 分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、 SH及其他酸性或碱性的基团) 胶体性质:分子颗粒直径在0.1-0.001um(胶粒幅度内) 表面带电同电排斥、格开不粘合。 2、蛋白质的变性: 一、二级结构、氢键的破坏——不可逆变性 三级结构 -S-S- 的破坏——可逆变性 武汉大学医学有机化学2011 第四节 核酸 一、组成: 核苷是由含氮碱与β―D―核糖和β―D―2―脱氧核糖脱水缩合而生成的β―N―糖苷。戊糖与碱基之间的β―糖苷键总是在糖的 C1与嘌呤碱基的 9 位 氮或嘧啶碱基的 1位氮之间。为了区分碱基与糖中原子的位置,糖中碳原子的编号,常用带撇的号码表示。 核苷都是含氮糖苷,象含氧糖苷一样,它对碱稳定,但易在酸性溶液中水解,生成相应的含氮碱与戊糖。 武汉大学医学有机化学2011 DNA 脱氧腺苷 脱氧鸟苷 武汉大学医学有机化学2011 DNA 脱氧胞苷 脱氧胸苷 武汉大学医学有机化学2011 RNA 在生物体内发现主要有三种不同的RNA分子在基因的表达过程中起重要的作用。它们是信使RNA(messengerRNA,mRNA)、转移(tranfer RNA,tRNA)、核糖体RNA(ribosomal RNA,rRNA)。RNA含有四种基本碱基,即腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶。此外还有几十种稀有碱基。 武汉大学医学有机化学2011 核酸 武汉大学医学有机化学2011 武汉大学医学有机化学2011 3-胞苷酸 3-鸟苷酸 武汉大学医学有机化学2011 核酸的结构 核酸的一级结构 组成核酸的核苷酸的排列顺序和连接方式。 核苷酸以3’,5’-磷酸二酯键连接成多核苷酸。即核苷酸糖基上3’位的羟基与相邻核苷酸5’位的磷酸残基之间形成磷酸二酯键。P296 图15-8 书写方式:用字符式表示,只写碱基的排列顺序。 核酸是由许许多多的核苷酸相互连结而成的多核苷酸长 链。它们的分子量都相当大,有些 DNA由几十万至几百万个核苷酸所组成,是已知分子量最大的化合物。无论是 RNA 还是 DNA,核苷酸之间都是通过 3,5―磷酸二酯键(3,5―Phosphodiester bond)相互连接而成的。3,5―磷酸二酯键是指磷酸与两个相邻的核苷的 3位碳原子和 5位碳原子上的羟基分别形成酯键。 武汉大学医学有机化学2011 武汉大学医学有机化学2011 核酸的二级结构 DNA双螺旋结构 依据:X-衍射和化学分析数据 1953年2月,沃森、克里克通过维尔金斯看到了富兰克琳在1951年11月拍摄的一张十分漂亮的DNA晶体X射线衍射照片,这一下激发了他们的灵感。他们不仅确认了DNA一定是螺旋结构,而且分析得出了螺旋参数。他们采用了富兰克琳和威尔金斯的判断,并加以补充:磷酸根在螺旋的外侧构成两条多核苷酸链的骨架,方向相反;碱基在螺旋内侧,两两对应。一连几天,沃森、克里克在他们的办公室里兴高采烈地用铁皮和铁丝搭建着模型。1953年2月28日,第一个DNA双螺旋结构的分子模型终于诞生了。 武汉大学医学有机化学2011 DNA双螺旋结构要点: 主链碱基对:A(腺嘌呤)-T(胸腺
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