[理学]第三章环烷烃2.pptVIP

* * * 第三章 环烷烃（2） 主要内容 一取代环己烷的构象 二取代环己烷的构象（1, 2-；1, 3-; 1, 4-; cis, trans） cis和trans十氢萘的优势构象 多环化合物的优势构象 §3-4 环己烃的构象 1890年，H. Sachse 对拜尔张力学说提出异议。 1918年，E. Mohr 提出非平面、无张力环学说。指 出用碳的四面体模型可以组成两种环己 烷模型。 20世纪30年代，Hassel.O用X射线衍射法得出环己烷主要为椅式构象。1969年同Barton.D获得诺贝尔化学奖。 如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上: 将有角张力 将有扭转张力 偏离109.5o C-H 重叠 环己烷不是平面型分子 环己烷碳架是折叠的 椅式构象 (chair form) 船式构象 (boat form) 1 2 3 4 5 6 H H H H H H H H H H H H 1. 环己烷椅式(Chair Form)构象的画法 锯架式 纽曼式 一、 环己烷的椅式构象 交叉式 环己烷的画法 椅式是环己烷的最稳定的构象，在各种构象的平衡混合物中，椅式占99.9%。 结论： 因为在椅式构象中，相邻两个碳原子上C-H键都处于交叉式。四种张力能为零。 H~H之间距离均大于H的Van der Waal’s半径之和（240pm） 250pm 250