[理学]天然产物课件第六章.ppt

天然产物化学;第六章 萜类化合物;第6章 萜类化合物;（一）萜的含义  萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯（C5单位）结构特征的化合物。;（二）萜类化合物的生物合成;一.萜类化合物概述;（三）萜的分类;(四) 萜类化合物的分布 ;（五）萜类化合物的生物活性 ;第6章 萜类化合物; 单萜（monoterpenoids）的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异戊二烯单位，多是挥发油的组成成分（多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品及化妆品工业的重要原料。 一般按其结构中的碳环数目分类，可 分为无环、单环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含氧官能团分类的。;1.无环单萜（acyclic monoterpenoid） 　常见的三种类型 月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型 ;代表化合物有柠檬醛和香叶醇　　柠檬醛存在于???物的挥发油中，其中在柠檬草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高，多在70％以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠檬醛为主。 α型柠檬醛　　　　β型柠檬醛;　　　香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．　　 　　牻牛儿醇 　　　香橙醇 ;  2．单环单萜 （monocyclic monoterpenoid）;环香叶烷型;对薄荷烷型 常见植物;对薄荷烷型重要的化合物 ;卓酚酮型化合物 ; 斑蝥素 α-崖柏素 cantharidin α-thujaplicin ;3．双环单萜 （bicyclic monoterpenoid） ; 蒎烷衍生物 α-蒎烯 β-蒎烯 γ-蒎烯 （α-pinene）（β-pinene） （γ-pinene）;蒎烷衍生物;　　 芍药苷是芍药（Paeonia albiflora）根中的蒎烷单萜苷，在芍药中还有白芍药苷、新芍药苷、苯甲酰芍药苷等结构类似的苷，多具有镇静、镇痛、抗炎活性。 　　　  　　　 芍药苷; 龙脑即中药冰片，又称“樟醇”，是樟脑的还原产物。龙脑是白色片状结晶，有升华性。不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用，还有显著的抗氧功能，临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它还是香料工业的主要原料。 　　　　　　　　　　　　　　　　 ; 樟脑是最重要的萜酮之一，我国产的天然樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强心剂，还有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症及跌打损伤。;4.环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余种。 ;　环烯醚萜类化合物根据其环戊烷环是否裂环，可分为两大类： 　①环烯醚萜苷类 其苷元结构特点为C1多连羟基，并多成苷，且多为β-D-葡萄糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。;栀子苷存在于栀子（Gardenia　jasminoides）中，栀子苷为主要成分，与栀子的清热泻火及治疗肾炎水肿作用有一定的关系，且有一定泻下作用，其苷元京尼平（genipin）具有显著的促进胆汁分泌活性。;梓醇是地黄（Rehmannia glutinosa）降血糖的有效成分，并有较好的利尿及迟缓性泻下作用。 ;②裂环环烯醚萜苷其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。 龙胆苦苷 龙胆碱 ;龙胆苦苷在龙胆（Gentiana scabra）、当药（Swertia pseudochinensis）及獐牙菜（青叶胆）（Swerte mileensis）等植物中均有存在，是龙胆的主要有效成分和苦味成分，味极苦，将其稀释至1:12000的水溶液，仍有显著苦味。龙胆苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。 ;第6章 萜类化合物;　　倍半萜类（sesquiterpenoids）的基本碳架由1