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内能高低：全重叠式部分重叠式 邻位交叉式对位交叉式 对位交叉 全重叠 部分重叠 邻位交叉 C原子数增加，沸点增高 取代基越多，沸点降低 四、烷烃的物理性质 1、聚集状态 2、沸点 3、熔点 4、密度 5、溶解度 偶数奇数-------因对称性 五、烷烃的化学性质 （一）稳定性 烷烃稳定，表现为 不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂所作用 （二）卤代反应 取代反应-----有机化合物分子中的氢原子 或基团被另一原子或基团取代有反应 1、甲烷的卤代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光照 光照 光照 CHCl3 + Cl 2 CCl4 + HCl 光照 CH3Cl + Cl 2 CH2Cl2 + HCl 光照 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 光照 2、反应热 卤素活性： F2 Cl2 Br2 I2 烃中氢的活性: 3。H 2。H 1。H △rH0m * 第二章 烷烃和环烷烃 烃(hydrocarbon):由碳和氢组成的化合物 分类： 定义： 饱和烃 脂肪烃 芳香烃 不饱和烃 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 环烃 链烃 脂环烃 烷烃 烯烃 炔烃 烃 第一节 烷烃（alkane） 一、烷烃的结构 1、结构特征： SP3杂化轨道 H原子 重叠成C-H σ 键 甲烷正四面体构型 乙烷的形成： SP3-S C-H σ键 SP3-SP3 C-C σ键 σ键的特点： 1、成键轨道沿键轴“头碰头”正面重叠，重叠程度较大 2、键能较大，键比较稳定 3、不易被极化 4、成键原子可沿键轴自由旋转 5、可以单独存在 2、通式： 3、同系列(homologous series)： 4、碳原子类型 ： CnH2n+2 同系物(homolog)： 具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物 P19 同系列各化合物之间的互称 同系差： -CH2- 伯碳10 叔碳30 仲碳20 季碳40 练习： 问题2-1 问题2-2 二、烷烃的构造异构和命名 （一）烷烃的碳链异构 同分异构现象（isomerism）： 分子式相同，结构式不同的化合物 同分异构体（isomer）： 同 分 异 构 结构异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 旋光异构 顺反异构 构象异构 碳链异构： 戊烷 C5H12 正戊烷 n-pentane 异戊烷 isopentane 新戊烷 neopentane 已烷：C6H14 庚烷 C7H14 (二）烷烃的命名 1、普通命名法 methane 甲烷 ethane 乙烷 propane 丙烷 butane 丁烷 2、系统命名法（IUPAC命名法） 烃基（CnH2n+1）R- 基团 通常符号 甲基 CH3 乙基 CH3CH2 丙基 CH3CH2CH2 异丙基 叔丁基 Me Et n-Pt i-Pr i-Bu 命名法要点： 1、选主键： 碳链最长，取代基最多 2,4-二甲基已烷 2,4-dimethylhexane 主链 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 3-ethyl-2,4-dimethylpentane 2、编号： 最低系列（取代基最小） 2,2,4-三甲基戊烷 2,2,4-trimethylpentane 3、命名： 中文—次序规则 英文---字首字母顺序 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 3-ethyl-2,2,4-trimethylpentane 练习: 2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3,3-tetramethylpentane 2,4,4-三甲基-3-乙基已烷 3-ethyl-2,4,4-trimethylhexane 2,2,4-三甲基-3-异丙基已烷 3-isoprooyl-2,2,4-trimethylhexane 支链上另有取代基 3，8-二甲基-4-乙基-5-（1`，2`-二甲基丙基）癸烷 三、烷烃的构象异构 构象------由于碳碳单键的旋转，导致分子 中原子或原子团在空间的不同排列方式 构象异构体-----因单键的旋转而产生的异构体 重叠式构象 交叉式构象 构象异构体的表示方法 （一）乙烷的构象 锯架式 重叠式构象 交叉式构象 Newman投影式 乙烷的代表性构象：重叠式和交叉式 交叉式：内能最低，最稳定 重叠 式：内能最高，不稳定 重叠式 交叉式 （二）正丁烷的构象 代表性：对位交叉式、部分重叠式