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第十四章 糖类化合物 概论 单糖的结构 单糖的反应 二糖 多糖 一.定义 二.与人类的关系 三、糖的分类 单糖 葡萄糖、果糖等； 低聚糖 蔗糖、麦芽糖、棉籽糖等； 多糖 淀粉、纤维素等 葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的根、茎、叶等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然葡萄糖为右旋糖。 果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖——是核酸的组成部分。 在水溶液中达到平衡时 变旋光现象：a-型异构体溶液 [a]=112°或 b-型异构体溶液 [a]=18.7°; 放置后，逐渐变成平衡混合物溶液 [a]=52.7°的现象。 　　　 氧化反应 酮糖与醛糖的互相转变 在碱性条件下： 1.1 戊糖 1.2 碱基 1.3 磷 酸 1.4 核苷 1.5 核苷酸 在碱性条件下 支链多糖 支链淀粉 己糖与苯肼作用生成脎时，只是C-1和C-2的基团发生反应。因此，凡C-3、C-4、C-5构型相同的己糖，所生成的脎都是相同的。 14-3-4 生成醚和酯 成醚 成酯 碳水化合物的磷酸脂在生命活动中有特殊的重要性。 它们是许多代谢过程的中间体，在肝糖的生物合成和 降解过程中 核糖和2-脱氧核糖都是戊醛糖，它们的磷酸酯是核酸的组成部分。 核糖和2-脱氧核糖与某些碱性杂环化合物形成的β-糖苷，叫做核苷。5位羟基与磷酸所形成的酯叫做核苷酸。 核糖(RNA) 2｀－脱氧核糖(DNA) （一） 嘧啶 嘧啶环 尿嘧啶 U 胞嘧啶 C 胸腺嘧啶 T RNA DNA （二）嘌呤 嘌呤环 腺嘌呤 A 鸟嘌呤 G DNA和RNA的嘌呤均一样 嘌呤：由一个咪唑环和一个嘧啶环稠合而成的杂环化合物。 P－ OH OH | | OH O == 磷酸分子结构 核酸是含磷的生物大分子，任何核酸都含有磷酸， 所以核酸呈酸性，可与Na+、多胺、组蛋白结合。 核酸中的磷酸参与形成3,5-磷酸二酯键，使核酸连成多核苷酸链。 核苷（riboside）由戊糖和碱基缩合而成，并以糖苷键连接。糖环上的C1与嘧啶碱的N1或与嘌呤碱的N9相连接。 （对DNA为H） 碱基连接（核苷键） RNA的四种核苷 DNA的四种脱氧核苷 核苷中的戊糖羟基被磷酸酯化，就形成核苷酸 （对DNA为H） 碱基连接（核苷键） 酯 键 （一）核苷酸的基本结构 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-葡萄糖通过烯二醇转化成差向异构体D-甘露糖。 14-3-5 差向异构化 D-果糖通过烯二醇异构体转化成差向异构体D-阿洛糖 D-果糖 D-阿洛糖 差向异构体：在含多个手性碳的同分异构体中，只有一个手性碳的构型不同的异构体，称为差向异构体。 差向异构化：差向异构体之间的异构化称为差向异构化。 * * 曾称为碳水化合物 天然界存在最多的一类有机化合物 葡萄糖[C6(H2O)6]，蔗糖[C12(H2O)11]，淀粉，纤维素等 最初发现糖类的组成：Cn(H2O)m称为碳水化合物 但鼠李糖 C6H12O5， 乙酸C2H4O2，不完全正确。 糖:多羟基醛或多羟基酮 xCO2 +yH2O+能量 Cx(H2O)y+xO2 植物光合作用 动物呼吸作用 1.是人类（或动植物）的三大能量（糖、蛋白质、脂肪）来源之一。 2.生理作用： 植物的支持组织，细胞膜的组成部分；生物信息的携带、传递者。 醛糖 单糖的结构 单糖的开链结构 葡萄糖是开链的五羟基己醛 酮糖 14-2-2 单糖的构型 最简单的单糖是2，3-二羟基丙醛俗名甘油醛含 有一个手性碳原子. 己糖醛则有24=16种立体异构体. 天然葡萄糖通过化学方法已经确定具有如下的构型: 葡萄糖的名称是（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛 分子构型就常用D-L标记法表示 凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型，与D-甘油醛的构型相同的碳水化合物，其构型属于D型。 反之，则属于L型。 单糖的投影式也常用较简单的式子表示. 例如D-葡萄糖: （2R,3S,4R,5R）2,3,4,5,6-五羟基己醛： 天然存在的单糖大多数是D型的。例如自然界中的葡萄糖和果糖都是D型糖。 开链结构式虽说明了糖的许多化学性质，但有些性质与此结构不符： A：葡萄糖在碱性条件下与硫酸二甲酯作用，即转化成五甲基葡萄糖，无醛的特性；将其水解，只有一个甲氧基容易水解掉，从而生成四甲基葡萄糖，其有醛的特性。 B：葡萄糖是具有旋光性的物质，但其新配制的