[高二理化生]有机化合物的合成第二课时.pptVIP

CH3CHO+HCN CH3CHOHCN CH3CHOHCN ＋H2O CH3CHOHCOOH 答案： 2.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( ) A.苯和溴水共热 B.光照甲苯与溴的蒸气 C.溴乙烷与KOH溶液共热 D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 【解析】选B。苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴的蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项发生取代反应取代溴原子；D项发生消去反应也脱去溴原子，故C、D也不正确。 3.（双选）（2010·济南高二检测）下列反应可以使碳链减短的是( ) A.持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B.裂化石油制取汽油 C.乙烯的聚合反应 D.溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热 * 练一练： 某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液 中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化 合物： A.CH3CH2C(CH3)=CHCHO B.CH3CH2COCH=CHCH3 C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3 D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3 C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3 利用给定的有机化合物合成相关物质 （无机原料任选） 苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯 乙醇 乳酸 露一小手 + CH3Cl －CH3 + HCl AlCl3 利用给定的有机化合物合成相关物质 （无机原料任选） 露一小手 苯、氯甲烷 苯甲酸苯甲酯 + CH3Cl －CH3 + HCl AlCl3 如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯 ? O=C O=C CH2 CH2 O O CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH Br2 NaOH(aq) [O] [O] 浓H2SO4 O=C O=C CH2 CH2 O O 思考： 【例1】卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是 A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 【自主解答】选C。由信息2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3 ＋2NaBr可知，反应机理为：分子内碳溴键断裂后，两个 断键重新结合为碳碳键，溴与钠结合为NaBr。A中两分子 CH3CH2CH2Cl可合成CH3CH2CH2CH2CH2CH3；B中CH3CHBrCH2Br 一个分子不能成环，两分子生成 或 ；C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成 D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成 【变式训练】（双选）（2010·海南高考）已知： 如果要合成 所用的原 始原料可以是( ) A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 【解析】 【例2】请以乙烯为原料合成乙酸乙酯。写出相关反应的化学方程式，并指明反应类型。 【思路点拨】 【自主解答】实现有机物官能团的引入与转化，要联想 各类官能团的性质和转化关系，一种物质的性质就是另 一种物质的制备方法，因此，要注意对各类有机物官能 团之间的关系进行分析、综合和概括，尤其是有许多官 能团不能直接引入和转化的，就要注意多个官能团的连 续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。 根据已学过的烃及烃的衍生物的相互转化关系，很容易 理顺该合成思路为：CH2＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO H2O O2，Cu △ O2，催化剂 △ 答案：CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH(加成反应) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(氧化反应) 2CH3CHO+O2 2CH3COOH（氧化反应） CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O［取代 （或酯化）反应］ 催化剂 Cu △ 催化剂 △ 浓硫酸 △ 【互动探究】若以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯。涉及 到的反应类型依次有哪些？ 提示：加成反应；取代反应；氧化反应；氧化反应；取 代（或酯化）反应。 CH2＝CH2 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH