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18.2第十八章_抗生素-四环素、大环内酯
抗 生 素（Ⅱ） Antibiotics * * 第二节 四环素类抗生素(Tetracycline Antibiotics) 由放线菌(Streptomyces rimosus)产生的一类口服广谱抗生素(四环素,金霉素,土霉素等)及半合成抗生素，对G+和G-包括厌氧菌有效。 P-467 CH3 半 合 成 H CH2 OH 美他环素(Metacycline) N-(四氢吡咯基甲基),注射 H OH H 罗利环素(Rolitetracycline) 半 合 成 N(CH3)2 H H H 米诺环素(Minocycline) 半合成(强力) H CH3 H OH 多西环素(Doxycycline) 天 然 Cl H OH H 地美环素(Demeclocycline) 1953,天然 H CH3 OH H 四环素(Tetracycline) 1950,天然 H CH3 OH OH 土霉素(Oxytetracycline) 1948,天然 Cl CH3 OH H 金霉素(Chlortetracycline) remarks R4 R3 R2 R1 DRUG 四环素类药物 P-468 一、四环素类抗生素的性质特点 为酸碱两性化合物； 干燥条件下固体都较稳定,但遇日光可变色； 在酸性或碱性条件下都不够稳定,易发生变性反应。 P-470 酸性条件下: ? 对于土霉素由于R1为OH，可与C-4位二甲氨基形成氢键，4位差向异构化难于四环素; ? 对于金霉素由于R4为Cl，其空间排斥作用使4位差向异构化易于四环素; 碱性条件下: (2) 与金属离子反应 因结构中含有许多羟基(酚羟基,烯醇羟基)和羰基，在近中性条件下能与多种金属离子形成不溶性螯和物. 与钙或镁形成不溶性的钙盐或镁盐(体内呈黄色); 与铁离子形成红色配合物; 与铝离子形成黄色配合物; *
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