10羧酸及其衍生物-2011.pdf

第十章羧酸及其衍生物 (carboxylic acid and derivatives) 10.1 羧酸RCOOH 1、分类、命名 分类 脂肪羧酸 芳香羧酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 命名 同“醛” 饱和羧酸 a、选主链 含有羧基的最长碳链 b、编号 由距离羧基最近的一端开始 不饱和羧酸:含有羧基和双键的最长碳链为主链, 需标出不饱和键的位置 二元羧酸：含有二个羧基的最长碳链为主链。 含环的羧酸：环作为取代基 γ β α CH CH CHCOOH 2- 甲基丁酸 3 2 CH3 CH CH=CHCH=CHCOOH 3 2,4- 己二烯酸 COOH COOH CH CH CH HOOCCH=CHCOOH 3 2 COOH COOH 乙二酸 乙基丙二酸 丁烯二酸 CH3 COOH COOH COOH COOH 苯甲酸 邻苯二甲酸 1S,2S-2- 甲基 环己基甲酸 O 2、结构 ┆ RC O H ┆ O 羧基C为sp2杂化 R C 羟基上的氧与羰基存在p- π共轭 O H 含羰基，但不发生亲核加成 O-H键易断裂，显酸性 C-O键可断裂，发生取代反应 3 、性质 1)酸性 RCOOH+NaHCO3 →RCOONa+CO2 ↑ HCl RCOOH 各类化合物酸性强弱 OH HCl RCOOH H CO 2 3 H O ROH 2 酸性常用于鉴别、分离羧酸 如：分离苯甲酸和苯酚的混合物 OH OH