有机化学反应机理12.docVIP

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2018-02-21 发布于河南
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有机化学反应机理12.doc

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有机化学反应机理12

60、Prileschajew,N.反应　　烯属烃类用一定量的有机过氧酸在无水的惰性有机溶剂中(CHCl3,乙醚等)低温处理,则生成1,2-环氧化合物.通常的有机过氧酸有过苯甲酸、过乙酸、过甲酸及过三氟乙酸。本反应也称为“环氧化反应”。反应机理反应实例 61、Prins,H.J?反应普林斯发现在酸催化剂下,烯烃和甲醛水溶液一起加热反应生成1,3-二恶烷,1,3-二醇及烯丙醇等. 反应机理 ? 1).酸催化反应:在无机酸存在下,烯烃和醛加成生成1,3-二恶烷和1,3-二醇,二者的比例因酸的浓度和温度而异. ? 2).金属卤化物催化反应:烯烃和醛在无水条件下反应,生成不饱和醇或1,3-二恶烷.其中以第三烯(如异丁烯)和聚甲醛或三氯乙醛等在AlCl3,SnCl4存在下的反应最为重要得到不饱和醇.例如: 反应实例 62、Pinacol-Pinacolone Rearrangement 重排 ??? 当片呐醇类在稀H2SO4存在下加热脱水时发生特殊的分子内部的重排反应生成片呐酮。如用盐酸、草酸、I2/CH3COOH、CH3COOH等脱水-转位剂以代替H2SO4可得相同的结局：反应机理 ????? 反应的关键是生成碳正离子: 反应实例 63、Pictet-Spengler 合成法-异喹啉 ? ??? 由苯乙胺与醛在酸催化下反应得到亚胺，然后关环，所得四氢异喹啉很容易脱氢生成异喹啉。 ??? 芳环上需有活化基团，才有利于反应，如活化基团在间位，关环在活化基团的对位发生，活化基团在邻位或对位则不发生关环反应。本合成法是Bischler-Napieralski合成法的改进方法，广泛用于合成四氢异喹啉。反应机理反应实例