肉桂酸合成论文大纲终结版.docVIP

 肉桂酸合成设计大纲 摘要 改进的Perkin合成法：用传统Perkin合成肉桂酸Perkin合成法肉桂酸肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义。肉桂酸是一种比较重要的有机合成中心体，主要用于药物，香料和感光树脂等精细化工产品的制备，近年来它的应历时分广泛。医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯药名，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯药名，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－５４９１人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有泼天的应用价值。 在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。（1）改进的Perkin合成法：用传统Perkin合成肉桂酸，存在着反应时间长、温度高且产率低的弊病。为提高产率，对传统的Perkin反应做了改进：一是用K2CO3作催化剂，产率可提高到50～70%；二是用KF/K2CO3作催化剂，最高产率达80%以上。 （2）苯甲醛–丙二酸法：以苯甲醛和丙二酸为原料，通过发生Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸： 其优点是操作简单、产率高（超过85%）、反应缓和、产物分离容易和无污染。其缺点是原料丙二酸价格较贵，导致生产成本较高。（3）苯甲醛–丙酮法：以苯甲醛和丙酮为原料，通过发生羟醛缩合合成肉桂酸： 其特点是工艺流程长、操作复杂、能耗大、转化率和产率均比较低。 （4）苯乙烯–一氧化碳法：该方法的合成路线为： 这是一条新的合成路线。其特点是原料价廉、产率较高。但反应条件比较苛刻。（5）苯乙烯–四氯化碳法：该方法的合成路线为： 该合成新方法反应温和、能耗低、无污染且产率相当高（总收率可达85%左右）。 选择何种方法合成肉桂酸，工艺步骤如何？ 通过对其性能的分析，制备过程，产率的高低等优缺点的筛选研究，最后采用合成肉桂酸(1)反应时间短，； (2)产品收率高； (3)操作简单，有利于增加产率，提高效益，产率。mL苯甲醛（0.05mol）、4mL乙酸酐（0.mol）、、、 物性及用量规格： 苯甲醛：分析纯（106.13），无色或浅黄色液体，能挥发。 乙酸酐：分析纯，具腐蚀性，易燃，无色透明液体。 无水碳酸钾：分析纯（138.21），白色颗粒或粉末，有吸湿性。 四.仪器装置 圆底烧瓶、玻璃棒、三颈烧瓶、石棉网、冷凝管、温度计、量筒、比色卡 反应装置 水蒸气蒸馏装置 实验步骤 本实验的反应装置中使用的反应瓶及回流冷凝管都应事先干燥，否则缩合反应不能顺利进行。 称取新熔融并研细的无水醋酸钾粉末3g置于250mL三颈瓶中，再加入3mL新蒸的苯甲醛和5.5mL乙酐，振荡使之混合均匀[1]。 按图1装配仪器。要求水银温度计水银球的位置是处于液面以下，但不能与反应瓶底或瓶壁接触。 用酒精灯加热，使反应温度维持在150(170(C，反应时间为1小时[2]。 将反应物边充分摇动烧瓶，边慢慢地加入固体碳酸钠（5－7.5g），直到反应混合物呈弱碱性为止[3]。 按图2装置仪器，进行水蒸气蒸馏，直到馏出液无油珠为止[4]。 剩余反应液体中加入少许活性炭（0.5－1.0g），加热煮沸10分钟，趁热过滤，得无色透明液体[5]。 将滤液小心地用浓盐酸酸化，使其呈明显的酸性，然后用冷水浴冷却。肉桂酸呈无定形固体析出。 待冷至室温后，减压过滤。晶体用少量水洗涤并尽量抽水分。蒸气浴干燥，得粗肉桂酸。 将粗肉桂酸用30%乙醇进行重结晶，得无色晶体。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点135(136(C。 产量：2(2.5g。 如何提纯肉桂酸 答：用水蒸馏蒸馏除去未反应的原料酸化抽滤得到粗产品用有机溶剂进行重结晶熔点测定 实验讨论 [1] ①无水醋酸钾可用无水醋酸钠或无水碳酸钾代替。 ②无水醋酸钾的粉未可吸收空气中水分，故每次称完药品后，应立刻盖上盛放醋酸钾的试剂瓶盖，并放回原干燥器中，以防吸水。 ③若用未蒸馏过的苯甲醛试剂代替新蒸馏过的苯甲醛进行实验，产物中可能会含有苯甲酸等杂质，而后者不易从最后的产物中分离出去。另外，反应体系的颜色也较深一些。 [2] ①操作中，应先通冷凝水，再进行加热。 ②反应过程中体系的颜色会逐渐加深，有时会有棕红色树脂状物质出现。 [3] 加入热的蒸馏水后，体系分为两相，下层水相；上层油相，呈棕红色